авторефераты диссертаций БЕСПЛАТНАЯ БИБЛИОТЕКА РОССИИ

КОНФЕРЕНЦИИ, КНИГИ, ПОСОБИЯ, НАУЧНЫЕ ИЗДАНИЯ

<< ГЛАВНАЯ
АГРОИНЖЕНЕРИЯ
АСТРОНОМИЯ
БЕЗОПАСНОСТЬ
БИОЛОГИЯ
ЗЕМЛЯ
ИНФОРМАТИКА
ИСКУССТВОВЕДЕНИЕ
ИСТОРИЯ
КУЛЬТУРОЛОГИЯ
МАШИНОСТРОЕНИЕ
МЕДИЦИНА
МЕТАЛЛУРГИЯ
МЕХАНИКА
ПЕДАГОГИКА
ПОЛИТИКА
ПРИБОРОСТРОЕНИЕ
ПРОДОВОЛЬСТВИЕ
ПСИХОЛОГИЯ
РАДИОТЕХНИКА
СЕЛЬСКОЕ ХОЗЯЙСТВО
СОЦИОЛОГИЯ
СТРОИТЕЛЬСТВО
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
ТРАНСПОРТ
ФАРМАЦЕВТИКА
ФИЗИКА
ФИЗИОЛОГИЯ
ФИЛОЛОГИЯ
ФИЛОСОФИЯ
ХИМИЯ
ЭКОНОМИКА
ЭЛЕКТРОТЕХНИКА
ЭНЕРГЕТИКА
ЮРИСПРУДЕНЦИЯ
ЯЗЫКОЗНАНИЕ
РАЗНОЕ
КОНТАКТЫ


Pages:     | 1 | 2 ||

«Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук ...»

-- [ Страница 3 ] --

Изучены кинетические закономерности парофазного гидрирования 5-нонанона в н-нонан в присутствии катализатора Pd/ZrO2. Найден первый порядок по 5-нонанону, а также значение энергии активации реакции 45,7 кДж/моль и и величина предэкспоненциального множителя константы скорости реакции 2,1·105 с-1.

  Глава 5. Исследование каскадного процесса превращения валериановой кислоты в н-нонан 5.1. Изучение активности Pd и Pt катализаторов на основе оксидов ZrO2 и 10%CeO2/ZrO2 в каскадном процессе превращения валериановой кислоты На основе проведенного исследования реакций кетонизации валериановой кислоты в 5-нонанон и гидрирования 5-нонанона в н-нонан для изучения каскадного процесса превращения валериановой кислоты в н-нонан были выбраны катализаторы Pd и Pt на основе 10%CeO2/ZrO2 и Pd катализатор на основе ZrO2, полученный из хлорида палладия, характеризующиеся высокой скоростью дегидратации/гидрирования и максимальным выходом целевого продукта н-нонана. Изучение активности данных образцов в реакции каскадного превращения валериановой кислоты показало, что конверсия кислоты при Т = 543 и 603 К и селективность образования н-нонана при Т = 603 К увеличиваются в ряду: Pd/(10%CeO2/ZrO2) Pt/(10%CeO2/ZrO2) Pd/ZrO2(Рис. 5.1).

Наблюдаемое поведение исследуемых каталитических систем, по всей видимости, обусловлено комплексным влиянием кислотно-основных свойств носителя, размера частиц нанесенного металла и площади поверхности носителя.

Максимальный выход н-нонана наблюдается при Т = 628 К, поэтому стабильность каталитических свойств образцов была исследована на протяжении 9 часов при этой температуре. Обнаружено, что на протяжении 9 часов выход н-нонана практически не меняется для катализатора Pd/ZrO2, что позволяет заключить, что наиболее стабильным образцом является катализатор Pd/ZrO2 (Рис. 5.2).

  (а) Конверсия,% Pt/CeO2-ZrO Pd/CeO2-ZrO Pd/ZrO 540 560 580 600 T,K (б) Селективность,% Pd/CeO2-ZrO Pd/ZrO Pt/CeO2-ZrO 560 580 600 T,K Рис. 5.1. Зависимость конверсии валериановой кислоты (а) и селективности образования н-нонана (б) в каскадном превращении валериановой кислоты в присутствии Pd и Pt катализаторов на основе оксидных носителей в атмосфере водорода. Условия реакции: T = 543-628 К, Р = 6 атм, = 1,44 с, концентрация валериановой кислоты = 3,8-4,4 % в водороде.

  1 час реакции 9 часов реакции Выход,% Pd/ZrO2 Pd/CeO2-ZrO2 Pt/CeO2-ZrO Рис. 5.2. Выход н-нонана в присутствии Pd и Pt катализаторов на основе оксидных носителей в каскадном превращении валериановой кислоты в н-нонан в течение 1 и 9 часов. Условия реакции: T = 628 К, Р = 6 атм, = 1,44 с, концентрация валериановой кислоты = 3,8-4,4 % в водороде.

5.2. Изучение образцов катализаторов Pd и Pt на смешанных оксидах методами ПЭМВР и РФЭС Катализаторы до и после каскадного превращения валериановой кислоты в н-нонан были исследованы методами ПЭМВР и РФЭС. Соответствующие значения среднего диаметра Pd и Pt частиц, а также содержание металлов на поверхности катализаторов представлены на Рис. 5.3 и в Таблице 5.1.

Согласно данным ПЭМ для образца Pd/ZrO2 после реакции наблюдается увеличение размера частиц палладия с присутствием небольшой доли отдельных крупных частиц, для отработанного катализатора Pd/CeO2-ZrO2, наоборот, наблюдается уменьшение размера частиц активного металла, при этом крупные частицы не обнаружены, в то время как для Pt/CeO2-ZrO2 после реакции изменения размера частиц платины не происходит (Рис. 5.3). Согласно данным РФЭС для образцов катализаторов Pd/ZrO2 и Pd/CeO2-ZrO2 после реакции, наблюдается снижение интенсивности и сдвиг пиков в сторону меньших энергий связей, характерных для металлического состояния Pd. Это указывает на увеличение размера частиц, обусловленное, по-видимому, спеканием металлических частиц в палладийсодержащих образцах, что в свою очередь оказывает влияние на количество металла, регистрируемого методом РФЭС. Для всех исследованных   образцов содержание форм палладия и платины до и после реакции приведены в Таблице 5.1. Расхождение данных ПЭМ и РФЭС, характеризующих размер частиц металла в образце Pd/CeO2-ZrO2, вероятно, обусловлены локальностью метода ПЭМ, в результате чего крупные частицы палладия, находящиеся вне зоны ПЭМ пучка, могут быть не обнаружены. Таким образом, для образцов Pd/ZrO2 и Pd/CeO2-ZrO2 было установлено, что в ходе реакции происходит спекание Pd частиц, однако, противоречивость результатов исследований методами ПЭМ и РФЭС не дает возможности провести достоверный сравнительный анализ степени спекания активного компонента для оценки дезактивации Pd/CeO2-ZrO2 в каскадном превращении валериановой кислоты.

При сопоставлении данных РФЭС о содержании углерода на поверхности образцов до и после реакции было установлено, что в ходе каскадного синтеза происходит относительное увеличение количества углерода на поверхности катализаторов Pd/CeO2-ZrO2 и Pt/CeO2-ZrO2, тогда как для Pd/ZrO2 его содержание не изменяется (Таблица 5.1). Относительно более высокое содержание углерода в случае катализаторов на основе носителя CeO2-ZrO2 по сравнению с ZrO2, связано с различием кислотно-основных свойств ZrO2 и 10%CeO2-ZrO2, по-видимому, обуславливающее более интенсивное образование побочных продуктов и их возможное последовательное превращение в высокоуглеродсодержащие олигомерные соединения, что ведет к зауглероживанию поверхности катализаторов. Образующиеся углеродсодержащие соединения могут частично блокировать активные центры катализатора, тем самым, способствуя снижению активности каталитических систем, что и наблюдается в ходе реакции в случае катализаторов на основе модифицированного носителя CeO2-ZrO2, независимо от природы металла.

  (а) (а') 50 нм Pd Pd 2,9 нм (б) (б’) 1 нм Pt Pt 1 нм (в) (в’) Pd Pd 5-10 нм 1 нм Рис. 5.3. Микрофотографии Pd и Pt катализаторов на основе оксидных носителей (а - Pd/ZrO2, б - Pt/CeO2-ZrO2, в - Pd/CeO2-ZrO2) до (а, б, в) и после (а’, б’, в’) каскадного превращения валериановой кислоты в н-нонан.

  Таблица 5.1. Относительное содержание Pd, Pt и углерода на поверхности катализаторов до и после реакции (по данным РФЭС). Условия реакции:

Т = 583-628 К, P = 6-12 атм, = 1,45 с, концентрация валериановой кислоты = 4,0-4,3 об.% в водороде.

Катализатор до реакции после реакции Me0, Me2+, Me0, Me2+, C, C, ат.% ат.% ат.% ат.% ат.% ат.% Pd/ZrO2 1,10 0 25,2 0,30 0 24, Pd/CeO2-ZrO2 1,10 0 17,9 0,40 0 24, Pt/CeO2-ZrO2 0,30 0 19,1 0,20 0 23, 5.3. Изучение кинетических особенностей газофазного каскадного процесса превращения валериановой кислоты в н–нонан Для определения значений констант скорости и энергии активации каскадного превращения валериановой кислоты в н-нонан были исследованы зависимости концентрации валериановой кислоты от времени контакта при температурах реакции 583, 603 и 628 К в присутствии катализатора Pd/ZrO (Рис. 5.4).

583 K 603 K 628 K 1/C-1/C0, л/моль 0.0 0.3 0.6 0.9 1.2 1. t, c Рис. 5.4. Зависимость изменения обратной концентрации валериановой кислоты от времени контакта при разных температурах реакции. Условия реакции:

Т = 583-628 К, P = 6 атм, = 0,36-1,45 с, концентрация валериановой кислоты = 4,0 4,3 об.% в водороде.

  Полученные зависимости, представленные на Рис. 5.4,хорошо описываются кинетическим уравнением, характерным для реакции второго порядка по концентрации валериановой кислоты:

1/С – 1/С0 = k3, (5.1) где С, С0-равновесная и начальная концентрации валериановой кислоты (моль/л), k3 – константа скорости процесса каскадного превращения (л/(моль·с)), – время контакта (с).

Порядок по водороду рассчитан из зависимости скорости реакции гидрирования от концентрации водорода (моль/л) в логарифмических координатах и составляет 0,3, что близко к нулевому порядку по водороду (Рис. 5.5).

-6. -6. -6. lnW -6. -6. -2.0 -1.8 -1.6 -1. lnCH   Рис. 5.5. Зависимость концентрации водорода от скорости реакции гидрирования 5-нонанона в присутствии Pd/ZrO2. Условия реакции: Т = 543 К, P = 6 - 10 атм, = 1,44 с.

На основании полученных экспериментальных данных, исходя из уравнения (5.1) были определены значения констант скорости реакции при Т = 583, 603 и 628 К (Таблица 5.2).

  Таблица 5.2. Значения констант скоростей каскадного процесса превращения валериановой кислоты. Условия реакции: Т = 583, 603, 628 К;

P = 6 атм, = 0,36 1,45 с, концентрация валериановой кислоты = 4,0-4,3 об.% в водороде.

k3 10-2, л/(моль·с) Т, К 583 1,60 ± 0, 603 4,22 ± 0, 628 9,78 ± 0, Температурная зависимость константы скорости реакции в координатах Аррениуса имеет линейный вид (Рис. 5.6).

7, 6, 6, lnk 5, 5, 0,192 0,196 0,200 0,204 0, 1000/RT Рис. 5.6. Зависимость константы скорости реакции от температуры в Аррениусовских координатах для каскадного превращения валериановой кислоты в н-нонан. Условия реакции: Т = 583-628 К, P = 6 атм, = 0,36-1,45 с, концентрация валериановой кислоты = 4,0-4,3 об.% в водороде.

Найденное значение кажущейся энергии активации реакции составляет 124,8 кДж/моль. Значение предэкспоненциального множителя константы скорости реакции (k03), найденное из уравнения Аррениуса, составляет 2,3·1013 л/(моль·с).

Полученные результаты указывают на более сложное протекание каскадного процесса по сравнению с отдельными стадиями. При низких температурах скорость каскадного синтеза значительно ниже, чем скорости реакций кетонизации   и гидрирования кетонов, осуществляемых по-отдельности. Это может быть связано с тем, что в каскадном процессе при низких температурах побочные продукты оказывают более сильное влияние на скорость реакции, например за счет большей степени покрытия поверхности катализатора, чем ожидалось, исходя из результатов экспериментальных симуляций, в которых в реакционную смесь вводили побочные продукты с сопряженных стадий, имитируя воздействие реакционной среды в каскадном синтезе. При повышении температуры это влияние существенно уменьшается, побочные продукты (такие как диоксид углерода и вода) десорбируются более интенсивно, освобождая активные центры катализатора, что приводит к значительному увеличению выхода н-нонана.

Важно отметить, что скорость каскадного процесса может быть значительно увеличена повышением температуры в отличие от отдельных стадий кетонизации и гидрирования, скорость которых не так сильно зависит от температуры.

Результаты экспериментов, частично имитирующих условия каскадного процесса, в которых в реакционную смесь вводили побочные продукты с сопряженных стадий, являются весьма показательными и важными для выбора оптимального катализатора каскадного синтеза, однако, как оказалось, не могут отражать в полной мере кинетические особенности реальных процессов, протекающих в ходе каскадного синтеза. Так, сопоставление кинетических закономерностей каскадного синтеза R-1-фенилэтилацетата из ацетофенона с закономерностями отдельных стадий показало, что катализаторы, активные на каждой отдельной стадии, в каскадном процессе демонстрируют совершенно другое каталитическое поведение, не проявляя себя как два независимых катализатора [102,148].

Полученные результаты указывают на необходимость проведения дальнейших детальных исследований закономерностей каскадного синтеза н нонана из валериановой кислоты с привлечением сложных математических моделей, что выходит за рамки задач данного исследования.

Разработка процесса каскадного превращения карбоновых кислот в алканы является относительно новым направлением и примеров изучения кинетических особенностей данной реакции в литературе до сих пор не приводилось. В связи с этим нет возможности проведения сравнительного анализа обнаруженных в работе   кинетических закономерностей для каскадного процесса превращения валериановой кислоты в н-нонан.

5.4. Эффективность каскадного процесса превращения валериановой кислоты в н-нонан Было интересно оценить эффективность синтеза н-нонана путем каскадного превращения валериановой кислоты по сравнению с 2-х стадийным проведением процесса через стадию кетонизации валериановой кислоты в 5-нонанон и стадию гидрирования полученного кетона в н-нонан. Установлено, что выход н-нонана при T = 628 K, P = 6 атм и времени контакта 1,44 с, синтезированного путем последовательного проведения реакций кетонизации/гидрирования на 16% меньше по сравнению с выходом н-нонана, полученного в результате каскадного процесса (Рис. 5.6), что свидетельствует о перспективности синтеза н-нонана путем прямого превращения валериановой кислоты в одном реакторе в присутствии одного бифункционального катализатора.

(а) (б)   Рис. 5.6. Схема синтеза н-нонана путем последовательного проведения отдельных стадий кетонизации/гидрирования (а) и каскадного процесса превращения (б) валериановой кислоты.

Следует отметить, что проведенный сравнительный анализ двух процессов с точки зрения выхода конечного продукта носит исключительно оценочный   характер. Для комплексной оценки требуются детальные исследования особенностей проведения каскадного процесса, выполнение необходимых инженерных и экономических расчетов, которые не являются целью данной диссертационной работы.

5.6. Заключение к главе В результате изучения каскадного процесса превращения валериановой кислоты была исследована активность ряда Pd и Pt катализаторов на основе оксидных носителей ZrO2 и 10%CeO2-ZrO2, характеризующихся максимальной селективностью образования целевого продукта н-нонанона, и стабильностью в реакции гидрирования 5-нонанона.

Показано, что исследуемые каталитические системы обладают близкой каталитической активностью, однако образец Pd/ZrO2 отличается наиболее высокой стабильностью в течение исследованного времени реакции. На основании полученных данных предложен бифункциональный катализатор Pd/ZrO2, обеспечивающий превращение валериановой кислоты с высоким выходом н нонана в каскадном процессе.

Исследование образцов катализаторов методом РФЭС позволило предположить, что снижение активности Pd и Pt катализаторов на основе 10%CeO2-ZrO2 по сравнению с Pd/ZrO2 в ходе каскадного синтеза н-нонана из валериановой кислоты, может быть связано с зауглероживанием катализатора и блокированием его активных центров.

Основные кинетические закономерности каскадного превращения валериановой кислоты исследованы в присутствии наиболее стабильного катализатора Pd/ZrO2.

Найденные значения кажущейся энергии активации реакции и предэкспоненциального множителя константы скорости реакции (k03) составляют 124,7 кДж/моль и 2,3·1013 л/(моль·с), соответственно.

Впервые установлена принципиальная возможность осуществления прямого превращения валериановой кислоты в н-нонан с использованием одного слоя бифункционального катализатора в одном реакторе. Показано, что реализация   процесса в каскадном режиме обеспечивает более высокий выход целевого продукта (81%) по сравнению с 2-х стадийным режимом (65%).

  Выводы 1. Систематически исследована активность катализаторов на основе оксидов металлов Al2O3, MnO2, TiO2, CeO2, ZrO2 в реакции кетонизации валериановой кислоты в парофазном режиме в атмосфере водорода.

• Показано, что наиболее активными и селективными катализаторами являются ZrО2 и 10%СеО2/ZrО2, обеспечивающие конверсию валериановой кислоты 85% и 93%, и селективность образования 5-нонанона 78% и 79%, соответственно.

• Изучены кинетические закономерности реакции в присутствии катализатора ZrО2. Найден второй порядок реакции по валериановой кислоте, а также значение энергии активации 60,6 кДж/моль.

• Методами РФА, ПЭМВР, РФЭС, ИКСДО и ЭСДО показано, что активность катализаторов ZrО2 и 10%СеО2/ZrО2 определяется поверхностными катионными центрами и реакционной способностью кислорода решетки.

• Показано, что активность катализаторов ZrО2 и 10%СеО2/ZrО2 возрастает в атмосфере водорода, по сравнению с атмосферой азота, в результате частичного восстановления катионов Zr4+ до Zr3+и Ce4+ до Ce3+, и увеличения общей концентрации поверхностных катионных центров, в то время как селективность образования 5-нонанона не зависит от состава газовой атмосферы реакции.

• Исследование методами ИКС и ЭСДО взаимодействия валериановой кислоты и 5-нонанона с предвосстановленным ZrО2 выявило основные формы адсорбции кислоты на поверхности ZrO2, а именно мостиковые и хелатные бидентатные валераты, и моно- и бимолекулярно адсорбированные монодентатные валераты, участвующие в образовании 5-нонанона.

2. Впервые исследована активность гетерогенных бифункциональных катализаторов Pd и Pt, нанесенных на ZrО2 и 10%СеО2/ZrО2 в парофазном гидрировании 5-нонанона в н-нонан.

• Найдены оптимальные каталитические системы Pd/CeO2-ZrO2, Pt/CeO2-ZrO2 и Pd/ZrO2 для гидрирования 5-нонанона в н-нонан, характеризующиеся не только высокими значениями конверсии 5-нонанона и селективности образования н-нонана, но и минимальной селективностью образования промежуточного соединения 5-нонанола.

• Найдено, что присутствие СО2 и паров воды незначительно влияет на   каталитические свойства Pd-содержащих катализаторов и Pt/ZrO2, в то время как для Pt/CeO2-ZrO2 происходит снижение конверсии 5-нонанона и селективности образования н-нонана. Найдены условия полной регенерации катализатора Pt/CeO2-ZrO2 путем термоокислительной обработки воздухом при 703 К в течение 4 часов.

• Изучены кинетические закономерности реакции в присутствии катализатора Pd/ZrO2. Найден первый порядок по 5-нонанону и энергия активации реакции 45,7 кДж/моль.

• Установлено, что реакция является структурно-нечувствительной в присутствии палладиевых катализаторов.

3. Впервые установлена принципиальная возможность осуществления прямого превращения валериановой кислоты в н-нонан с использованием одного слоя бифункционального катализатора в одном реакторе в парофазном режиме.

• Изучено влияние температуры, давления водорода и времени контакта на активность катализаторов Pd/ZrО2, Pd/СеО2-ZrО2 и Pt/СеО2-ZrО2. Установлено, что Pd/ZrО2 является наиболее активным и стабильным катализатором при темпеатуре 628 К и давлении водорода 6 атм.

• Снижение активности Pd и Pt катализаторов на основе 10%CeO2/ZrO2 по сравнению с Pd/ZrO2 связано с зауглероживанием поверхности этих катализаторов согласно данным РФЭС.

• Изучены кинетические закономерности реакции в присутствии наиболее стабильного катализатора Pd/ZrO2. Найден второй порядок скорости реакции по валериановой кислоте и энергия активации 124,7 кДж/моль.

• Показано, что реализация процесса в каскадном режиме обеспечивает более высокий выход целевого продукта (81%) по сравнению с 2-х стадийным режимом (65%).

  Благодарности Автор выражает благодарность и признательность своему научному руководителю к.х.н. Симаковой Ирине Леонидовне за неоценимую помощь и постоянную поддержку в ходе выполнения работы.

Отдельную глубокую благодарность автор выражает к.х.н. Симонову М.Н. за участие в работе, ценные научные обсуждения и полученный опыт;

к.х.н. Панченко В.Н. за помощь в выполнении работы и ценные идеи.

Кроме того, автор искренне благодарит сотрудников Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН д.х.н. Зенковец Г.А., к.х.н. Шутилова А.А., Иванову Г.Г. и Архипову О.Г. за предоставленные образцы оксидных, платина- и палладийсодержащих катализаторов и ценные научные обсуждения, а также д.х.н. Паукштиса Е.А., к.х.н. Мельгунова М.С., к.х.н. Герасимова Е.Ю., к.х.н.

Булавченко О.А., к.х.н. Черепанову С.В., к.х.н. Просвирина И.П. и к.х.н. Гуляева Р.В. за помощь в проведении исследования катализаторов физико-химическими методами.

  Литература 1. Serrano-Ruiz J.C., West R.M., Dumesic J.A. Catalytic conversion of renewable biomass resources to fuels and chemicals. // Annual Reviews, 2010. Vol. 1. P. 79– 100.

2. Serrano-Ruiz J.C., Dumesic J.A. Catalytic upgrading of lactic acid to fuels and chemicals Annual review of chemical and biomolecular engineering. by dehydration/hydrogenation and C–C coupling reactions // Green Chemistry. The Royal Society of Chemistry, 2009. Vol. 11, № 8. P. 1101–1104.

3. Serrano-Ruiz J.C., Braden D.J., West R.M., Dumesic J.A. Conversion of cellulose to hydrocarbon fuels by progressive removal of oxygen // Applied Catalysis B:

Environmental. 2010. Vol. 100, № 1. P. 184–189.

4. Serrano-Ruiz J.C., Dumesic J.A. Catalytic processing of lactic acid over Pt/Nb2O5.

// ChemSusChem. 2009. Vol. 2, № 6. P. 581–586.

5. Serrano-Ruiz J.C., Wang D., Dumesic J.A. Catalytic upgrading of levulinic acid to 5-nonanone // Green Chemistry. The Royal Society of Chemistry, 2010. Vol. 12, № 4. P. 574–577.

6. Heeres H., Handana R., Chunai D., Rasrenda C.B., Girisita B., Heeres H.J.

Combined dehydration/(transfer)-hydrogenation of C6-sugars (D-glucose and D fructose) to -valerolactone using ruthenium catalysts // Green Chemistry. The Royal Society of Chemistry, 2009. Vol. 11, № 8. P. 1247–1255.

7. Manzer L.E. Catalytic synthesis of -methylene--valerolactone: a biomass-derived acrylic monomer // Applied Catalysis A: General. 2004. Vol. 272, № 1. P. 249– 256.

8. Alonso D.M., Bond J.Q., Dumesic J.A. Catalytic conversion of biomass to biofuels // Green Chemistry. The Royal Society of Chemistry, 2010. Vol. 12, № 9. P. 1493– 1513.

9. Ayoub P.M., Lange J.-P. Process for converting levulinic acid into pentanoic acid:

letter 12/600,873, USA. 2008.

10. Resasco D.E., Crossley S. Molecular engineering approach in the selection of catalytic strategies for upgrading of biofuels // AIChE Journal. 2009. Vol. 55, № 5.

P. 1082–1089.

  11. Do P.T., Chiappero M., Lobban L.L., Resasco D.E. Catalytic Deoxygenation of Methyl-Octanoate and Methyl-Stearate on Pt/Al2O3 // Catalysis Letters. 2009. Vol.

130, № 1-2. P. 9–18.

12. Peng B., Zhao D.C., Kasakov S., Foriata S., Larcher J.A. Manipulating catalytic pathways: deoxygenation of palmitic acid on multifunctional catalysts. // Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany). 2013. Vol. 19, № 15. P.

4732–4741.

13. Aguado R., Olazar M., Jose San Jose M., Bilbao J. Pyrolysis of Sawdust in a Conical Spouted Bed Reactor. Yields and Product Composition // Industrial & Engineering Chemistry Research. American Chemical Society, 2000. Vol. 39, № 6.

P. 1925–1933.

14. Pham T.N., Shi D., Sooknoi T., Resasco D.E. Aqueous-phase ketonization of acetic acid over Ru/TiO2/carbon catalysts // Journal of Catalysis. 2012. Vol. 295. P. 169– 178.

15. Gaertner C.A., Serrano-Ruiz J.C., Dumesic J.A. Ketonization Reactions of Carboxylic Acids and Esters over CeriaZirconia as Biomass-Upgrading Processes // Industrial & Engineering Chemistry Research. American Chemical Society, 2010. Vol. 49, № 13. P. 6027–6033.

16. Snell R.W., Shanks B.H. Insights into the Ceria-Catalyzed Ketonization Reaction for Biofuels Applications // ACS Catalysis. American Chemical Society, 2013.

Vol. 3, № 4. P. 783–789.

17. Kunkes E.L., Simonetti D.A., West R.M., Serrano-Ruiz J.C., Gaertner C.A., Dumesic J.A. Catalytic conversion of biomass to monofunctional hydrocarbons and targeted liquid-fuel classes. // Science (New York, N.Y.). 2008. Vol. 322, № 5900. P. 417–421.

18. Gliski M., Kijeski J., Jakubowski A. Ketones from monocarboxylic acids:

Catalytic ketonization over oxide systems // Applied Catalysis A: General. 1995.

Vol. 128, № 2. P. 209–217.

19. Corma A., Renz M., Schaverien C. Coupling fatty acids by ketonic decarboxylation using solid catalysts for the direct production of diesel, lubricants, and chemicals. // ChemSusChem. 2008. Vol. 1, № 8-9. P. 739–741.

  20. Nagashima O., Sato S., Takahashi R., Sodesawa T. Ketonization of carboxylic acids over CeO2-based composite oxides // Journal of Molecular Catalysis A:

Chemical. 2005. Vol. 227, № 1. P. 231–239.

21. Pulido A. Ketonic decarboxylation reaction mechanism: a combined experimental and DFT study. // ChemSusChem. 2013. Vol. 6, № 1. P. 141–151.

22. Stubenrauch J., Brosha E., Vohs J.M. Reaction of carboxylic acids on CeO2(111) and CeO2(100) // Catalysis Today. 1996. Vol. 28, № 4. P. 431–441.

23. Hendren T.S., Dooley K.M. Kinetics of catalyzed acid/acid and acid/aldehyde condensation reactions to non-symmetric ketones // Catalysis Today. 2003. Vol.

85, № 2. P. 333–351.

24. Kim K.S., Barteau M.A. Structure and composition requirements for deoxygenation, dehydration, and ketonization reactions of carboxylic acids on TiO2(001) single-crystal surfaces // Journal of Catalysis. 1990. Vol. 125, № 2. P.

353–375.

25. Pestman R., van Duijne A., Pieterse J.A.Z., Ponec V. The formation of ketones and aldehydes from carboxylic acids, structure-activity relationship for two competitive reactions // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1995. Vol. 103, № 3. P.

175–180.

26. Martinez R., Huff M.C., Barteau M.A. Ketonization of acetic acid on titania functionalized silica monoliths // Journal of Catalysis. 2004. Vol. 222, № 2. P.

404–409.

27. Leung A., Boocock D.G.B., Konar S.K. Pathway for the Catalytic Conversion of Carboxylic Acids to Hydrocarbons over Activated Alumina // Energy & Fuels.

American Chemical Society, 1995. Vol. 9, № 5. P. 913–920.

28. Parida K., Mishra H.K. Catalytic ketonisation of acetic acid over modified zirconia // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1999. Vol. 139, № 1. P. 73–80.

29. Kuriacose J.C., Swaminathan R. Studies on the ketonization of acetic acid on chromia // Journal of Catalysis. 1969. Vol. 14, № 4. P. 348–354.

30. Swaminathan R., Kuriacose J.C. Studies on the ketonization of acetic acid on chromia // Journal of Catalysis. 1970. Vol. 16, № 3. P. 357–362.

  31. Cressely J. Evolution des especes carboxylates dans le cadre des syntheses CO-H2.

Reduction de l’acide acetique sur systeme Co, Cu, Fe // Materials Chemistry and Physics. 1984. Vol. 11, № 5. P. 413–431.

32. Kuriacose J.C., Jewur S.S. Studies on the surface interaction of acetic acid on iron oxide // Journal of Catalysis. 1977. Vol. 50, № 2. P. 330–341.

33. Renz M. Ketonization of Carboxylic Acids by Decarboxylation: Mechanism and Scope // European Journal of Organic Chemistry. 2005. Vol. 2005, № 6. P. 979– 988.

Якерсон В.И, Рубинштейн А.М. Кетонизация СН3СООН на карбонатах 34.

щелочных металлов и разложение из оксолатов и ацетатов// Кинетика и катализ. 1961. № 1. С. 118-123.

35. Якерсон В.И., Рубенштей А.М. Кинетика и механизм термического разложения ацетатов лития натрия и бария // Кинетика и катализ. 1961. № 2.

С. 172-180.

36. Якерсон В.И., Федоровска Э.А., Клячко-Гурвич А.Л., Рубенштейн А.М.

Парофазная каталитическая кетонизация СН3СООН над окислами четырех валентных металлов и BeO // Кинетика и катализ. 1961. № 3. С. 907-913.

37. Якерсон В.И. Механизм термического разложения солей карбоновых кислот // Кинетика и катализ. 1963. № 6. С. 1003–1011.

38. Pestman R., Koster R.M., Pieterse J.A.Z. Reactions of Carboxylic Acids on Oxides // Journal of Catalysis. 1997. Vol. 168, № 2. P. 255–264.

39. Ignatchenko A. V., Kozliak E.I. Distinguishing Enolic and Carbonyl Components in the Mechanism of Carboxylic Acid Ketonization on Monoclinic Zirconia // ACS Catalysis. American Chemical Society, 2012. Vol. 2, № 8. P. 1555–1562.

40. Randery S.D., Warren J.S., Dooley K.M. Cerium oxide-based catalysts for production of ketones by acid condensation // Applied Catalysis A: General. 2002.

Vol. 226, № 1. P. 265–280.

41. Gonzalez F., Munuera G., Prieto J.A. Mechanism of ketonization of acetic acid on anatase TiO2 surfaces // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1.

The Royal Society of Chemistry, 1978. Vol. 74. P. 1517-1529.

  42. Dooley K.M., Bhat A.K., Plaisance C.P., Roy A.D. Ketones from acid condensation using supported CeO2 catalysts: Effect of additives // Applied Catalysis A: General. 2007. Vol. 320. P. 122–133.

43. Neunhoeffer O., Paschke P. ber den Mechanismus der Ketonbildung aus Carbonsuren // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series).

1939. Vol. 72, № 4. P. 919–929.

44. Bamberger E. Notiz ber das Verhalten von Essigsureanhydrid bei hoher Temperatur // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1910. Vol. 43, № 3.

P. 3517–3520.

45. Rajadurai S. Pathways for Carboxylic Acid Decomposition on Transition Metal Oxides // Catalysis Reviews. Taylor & Francis, 1994. Vol. 36, № 3. P. 385–403.

46. Doornkamp C., Ponec V. The universal character of the Mars and Van Krevelen mechanism // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2000. Vol. 162, № 1. P.

19–32.

47. Snell R.W. et al. Catalysis with ceria nanocrystals: Bio-oil model compound ketonization // Applied Catalysis A: General. 2013. Vol. 464. P. 288–295.

48. Thomas A.G., Syres K.L. Adsorption of organic molecules on rutile TiO2 and anatase TiO2 single crystal surfaces. // Chemical Society reviews. The Royal Society of Chemistry, 2012. Vol. 41, № 11. P. 4207–4217.

49. Gutirrez-Sosa A. et al. Orientation of carboxylates on TiO2(110) // Surface Science. 2001. Vol. 471, № 1. P. 163–169.

50. Lun Pang C., Lindsay R., Thornton G. Chemical reactions on rutile TiO2(110). // Chemical Society reviews. The Royal Society of Chemistry, 2008. Vol. 37, № 10.

P. 2328–2353.

51. Cocks I.D., Guo Q., Patel R., Williams E.M., Roman E., de Sigovia J.L. The structure of TiO2(110) (1 1) and (1 2) surfaces with acetic acid adsorption — a PES study // Surface Science. 1997. Vol. 377. P. 135–139.

52. Onishi H., Aruga T., Egawa C., Iwasawa Y. Adsorption of CH3OH, HCOOH and SO2 on TiO2(110) and stepped TiO2(441) surfaces // Surface Science. 1988. Vol.

193, № 1. P. 33–46.

  53. Pham T.N., Sooknoi T., Crossley S.P., Resasco D.E. Ketonization of Carboxylic Acids: Mechanisms, Catalysts, and Implications for Biomass Conversion // ACS Catalysis. American Chemical Society, 2013. Vol. 3, № 11. P. 2456–2473.

54. Fukui K., Onishi H., Iwasawa Y. Imaging of individual formate ions adsorbed on TiO2(110) surface by non-contact atomic force microscopy // Chemical Physics Letters. 1997. Vol. 280, № 3. P. 296–301.

55. Chambers S.A., Thevuthasan S., Kim Y.J., Herman G.S., Wang Z., Tober E., Ynzunza R., Morais J., Peden C.H.F., Ferris K., Fadley C.S. Chemisorption geometry of formate on TiO2(110) by photoelectron diffraction // Chemical Physics Letters. 1997. Vol. 267, № 1. P. 51–57.

56. Bates S.., Kresse G., Gillan M.. The adsorption and dissociation of ROH molecules on TiO2(110) // Surface Science. 1998. Vol. 409, № 2. P. 336–349.

57. Martin C., Martin I., Rives V. An FT-IR study of the adsorption of pyridine, formic acid and acetic acid on magnesia and molybdena-magnesia // Journal of Molecular Catalysis. 1992. Vol. 73, № 1. P. 51–63.


Diebold U. Structure and properties of TiO2 surfaces: a brief review // Applied 58.

Physics A: Materials Science & Processing. 2003. Vol. 76, № 5. P. 681–687.

59. Diebold U. The surface science of titanium dioxide // Surface Science Reports.

2003. Vol. 48, № 5. P. 53–229.

60. Idriss H., Barteau M.A. Active sites on oxides: From single crystals to catalysts // Advances in Catalysis. 2000. Vol. 45. P. 261–331.

61. Structure-Activity and Selectivity Relationships in Heterogeneous Catalysis / ed.

R.K. Grasselli, A.W. Sleight, Elsevier, 1991. P. 327-337.

62. Pei Z.F., Ponec V. On the intermediates of the acetic acid reactions on oxides: an IR study // Applied Surface Science. 1996. Vol. 103, № 2. P. 171–182.

63. Hasan M.A., Zaki M.I., Pasupulety L. Oxide-catalyzed conversion of acetic acid into acetone: an FTIR spectroscopic investigation // Applied Catalysis A: General.

2003. Vol. 243, № 1. P. 81–92.

64. Vivier L., Duprez D. Ceria-based solid catalysts for organic chemistry. // ChemSusChem. 2010. Vol. 3, № 6. P. 654–678.

Yamaguchi T. Application of ZrO2 as a catalyst and a catalyst support // Catalysis 65.

Today. 1994. Vol. 20, № 2. P. 199–217.

  66. Martin D., Duprez D. Mobility of Surface Species on Oxides. 1. Isotopic Exchange of 18O2 with 16O of SiO2, Al2O3, ZrO2, MgO, CeO2, and CeO2 -Al2O3. Activation by Noble Metals. Correlation with Oxide Basicity † // The Journal of Physical Chemistry. American Chemical Society, 1996. Vol. 100, № 22. P. 9429–9438.

67. Fally F., Perrichon V., Vidal H., Kaspar J., Blanco G., Pintado J.M., Bernal S., Colon G., Daturi M., Lavalley J.C.. Modification of the oxygen storage capacity of CeO2–ZrO2 mixed oxides after redox cycling aging // Catalysis Today. 2000. Vol.

59, № 3. P. 373–386.

Ilieva L. Gold catalysts supported on CeO2 and CeO2–Al2O3 for NOx reduction by 68.

CO // Applied Catalysis B: Environmental. 2006. Vol. 65, № 1. P. 101–109.

69. Zaytseva Y.A., Panchenko V.N., Simonov M.N., Shutilov A.A., Zenkovetz G.A., Renz M., Simakova I.L., Parmon V.N. Effect of Gas Atmosphere on Catalytic Behaviour of Zirconia, Ceria and Ceria–Zirconia Catalysts in Valeric Acid Ketonization // Topics in Catalysis. 2013. Vol. 56, № 9-10. P. 846–855.

70. Calaza F.C., Xu Y., Mullins D.R., Overbury S.H. Oxygen vacancy-assisted coupling and enolization of acetaldehyde on CeO2(111). // Journal of the American Chemical Society. American Chemical Society, 2012. Vol. 134, № 43. P. 18034– 18045.

71. Taimoor A.A., Favre-Reguillon A., Vanoye L., Pitault I. Upgrading of biomass transformation residue: influence of gas flow composition on acetic acid ketonic condensation // Catalysis Science & Technology. Royal Society of Chemistry, 2012. Vol. 2, № 2. P. 359.

72. Gaertner C.A., Serrano-Ruiz J.C., Braden D.J., Dumesic J.A. Catalytic coupling of carboxylic acids by ketonization as a processing step in biomass conversion // Journal of Catalysis. 2009. Vol. 266, № 1. P. 71–78.

73. Martin E.L. Organic Reactions // Organic reactions. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 1942. Vol. 1. P. 55.

74. Clemmensen E. Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen unter Anwendung von amalgamiertem Zink und Salzsure // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1913. Vol. 46, № 2. P. 1837– 1843.

  75. W.H. Hartung R.S. Organic Reactions // Organic reactions. Hoboken, NJ, USA:

John Wiley & Sons, Inc., 1953. Vol. 7. P. 263.

76. Todd D. The Wolff--Kishner Reduction. I. The Preparation and Properties of N Alkyl- and N,N-Dialkylhydrazones // Journal of the American Chemical Society.

American Chemical Society, 1949. Vol. 71, № 4. P. 1353–1355.

77. Olah G.A., Wu A. Effective and Mild Ionic Hydrogenation of Carbon Monoxide, Carbon Dioxide, Methyl Alcohol, Formic Acid, Carbonyl Sulfide and Carbon Disulfide to Methane with Sodium Borohydride/Trifluoromethanesulfonic (triflic) Acid // Synlett. 1990. Vol. 1990, № 10. P. 599–600.

78. Organic Synthesis: Concepts and Methods / ed. Fuhrhop J.-H., Li G., 2003. P. 68 70.

79. Киперман С.Л., Николаева Н.В.// Кинетика и катализ. 1963. № 4. С. 723.

80. Киперман С.Л. Каплан.Г.И. О кинетике дегидрогенизации изопропилового спирта в жидкой фазе. // Кинетика и катализ. 1963. №. 3. С. 393-398.

81. Киперман С.Л. // IV Международный конгресс по катализу. 1968. С. 44.

82. Павленко Н.В., Трипольский А.И., Голодец Г.И. Тельбиз.Г.М. Парофазная гетерогенно-каталитическое гидрирование ацетона: 2. Кинетика и механизм реакции на нанесенных металлах погруппы железа // Кинетика и катализ.

1985. № 1. С. 115-120.

83. Takagi K., Oka T. Millimeter Wave Spectrum of Formaldehyde // Journal of the Physical Society of Japan. 1963. Vol. 18, № 8. P. 1174–1180.

84. Farkas A., Farkas L. The Catalytic Interaction of Acetone and Isopropyl Alcohol with Deuterium on Platinum // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society, 1939. Vol. 61, № 6. P. 1336–1341.

85. Anderson L.C., MacNaughton N.W. The Mechanism of the Catalytic Reduction of Some Carbonyl Compounds1 // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society, 1942. Vol. 64, № 6. P. 1456–1459.

86. Friedman L., Turkevich J. Studies on the Catalytic Reduction of Acetone1 // J. Am.

Chem. Soc. American Chemical Society, 1952. Vol. 74, № 7. P. 1669–1671.

87. Darwish M.O., Wallace A., Clarkson G.J., Wills M. Use of tridentate TsDPEN/pyridine ligands in ruthenium-catalysed asymmetric reduction of ketones // Tetrahedron Letters. 2013. Vol. 54, № 32. P. 4250–4253.

  88. Jiang F., Yuan K., Achard M., Bruneau C. Ruthenium-containing phosphinesulfonate chelate for the hydrogenation of aryl ketones. // Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany). 2013. Vol. 19, № 31. P. 10343–10352.

89. Jiang H.-Y., Wu Z.-F., Chen H. Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by Cinchona-Modified Ir/SiO2. // Editorial Office of Acta Physico Chimica Sinica. 2013. Vol. 29, № 7. P. 1572-1581.


90. Xu Y.A., Clarkson G., Docherty G., North C., Woodward G., Wills M.

Ruthenium(II) complexes of monodonor ligands: efficient reagents for asymmetric ketone hydrogenation. // The Journal of organic chemistry. American Chemical Society, 2005. Vol. 70, № 20. P. 8079–8087.

91. Yamamura T. et al. Asymmetric hydrogenation of tert-alkyl ketones: DMSO effect in unification of stereoisomeric ruthenium complexes. // Angewandte Chemie (International ed. in English). 2013. Vol. 52, № 35. P. 9313–9315.

92. Bejblov M. et al. Hydrodeoxygenation of benzophenone on Pd catalysts // Applied Catalysis A: General. 2005. Vol. 296, № 2. P. 169–175.

93. Alotaibi M.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I. V. Efficient hydrodeoxygenation of biomass-derived ketones over bifunctional Pt polyoxometalate catalyst. // Chemical communications (Cambridge, England). The Royal Society of Chemistry, 2012. Vol. 48, № 57. P. 7194–7196.

94. Alotaibi M.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I. V. Hydrogenation of methyl isobutyl ketone over bifunctional Pt–zeolite catalyst // Journal of Catalysis. 2012.

Vol. 293. P. 141–144.

95. Trk B., London G., Bartk M. Reduction of Carbonyl Compounds to Hydrocarbons by Catalytic Hydrogenation: A Novel One-Pot Method Using Pt/K 10 Montmorillonite Catalyst // Synlett, 2000. Vol. 2000, № 05. P. 0631–0632.

96. Sen B., Vannice M.A. Metal-support effects on acetone hydrogenation over platinum catalysts // Journal of Catalysis. 1988. Vol. 113, № 1. P. 52–71.

97. Park S.-E. Effects of palladium particle size in hydrogenation of carbon dioxide to methanol over Pd/ZnO catalysts // Studies in Surface Science and Catalysis. 2004.

Vol. 153. P. 169–172.

98. Lin Z.-Z., Okuhara T., Misono M., Tohji K., Udagawa Y. Pronounced effect of particle size on selectivity observed for carbon monoxide hydrogenation over   ruthenium alumina catalysts // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. The Royal Society of Chemistry, 1986. № 22. P. 1673.

99. Galvagno S., Capannelli G., Neri G., Donato A., Pietropaolo R. Hydrogenation of cinnamaldehyde over Ru/C catalysts: effect of Ru particle size // Journal of Molecular Catalysis. 1991. Vol. 64, № 2. P. 237–246.

100. Rositani F., Galvagno S., Poltarzewski Z., Staiti P., Antonucci P.L. Kinetics of acetone hydrogenation over Pt/Al2O3 catalysts // Journal of Chemical Technology and Biotechnology. Chemical Technology. 2007. Vol. 35, № 5. P. 234–240.

101. Musselwhite N.E., Wagner S.B., Manbeck K.A., Carl L.M., Gross K.M., Marsh A.L. Activity and selectivity of colloidal platinum nanocatalysts for aqueous phase cyclohexenone hydrogenation // Applied Catalysis A: General. 2011. Vol. 402, № 1. P. 104–109.

102. Murzin D.Y., Leino R. Sustainable chemical technology through catalytic multistep reactions // Chemical Engineering Research and Design. 2008. Vol. 86, № 9. P. 1002–1010.

103. Corma A. Conversion of levulinic acid derived valeric acid into a liquid transportation fuel of the kerosene type // Journal of Molecular Catalysis A:

Chemical. 2013.

104. Зенковец Г.А., Цыбуля С.В., Бургина Е.Б., Крюкова Г.Н. SO42-/TiO2 (анатаз):

некоторые особенности формирования структуры при термообработке // Кинетика и катализ. 1999. № 4. C. 623-627.

105. Цыбуля С.В., Черепанова С.В. Соловьева Л.П. Система программ ПОЛИКРИСТАЛЛ для IBM/PC // Журнал структурной химии. 1996. Т. 37, № 2. С. 379-382.

106. Young R.A. DBWS -9411 – an upgrade of the DBWS programs for Rietveld refinement with PC and mainframe computers // Journal of Applied Crystallography. International Union of Crystallography, 1995. Vol. 28, № 3. P.

366–367.

107. Gliski M., Kijeski J. Catalytic Ketonization of Carboxylic Acids Synthesis of Saturated and Unsaturated Ketones // Reaction Kinetics and Catalysis Letters.

Kluwer Academic Publishers, 2000. Vol. 69, № 1. P. 123–128.

  108.. Murzin D.Yu. Mass transfer and catalytic reactions // Catal. Kin. 2005. Vol. 385.

P. 341–418.

109. R. Klaewkla, M. Arend W.F.H. A Review of Mass Transfer Controlling the Reaction Rate in Heterogeneous Catalytic Systems / ed. Nakajima D.H. InTech. P.

667–684.

110. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy. Minnesota: Electronics Eden Prairie, 1979. P. 357.

111. Справочник. Каталитические свойства веществ / ред. Ройтер. Киев: наукова Думка, 1968. С. 1462.

112. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy. Minnesota: Electronics Eden Prairie, 1992. P. 242.

113. Binet C., Daturi M., Lavalley J.-C. IR study of polycrystalline ceria properties in oxidised and reduced states // Catalysis Today. 1999. Vol. 50, № 2. P. 207–225.

114. Conesa J. Computer modeling of surfaces and defects on cerium dioxide // Surface Science. 1995. Vol. 339, № 3. P. 337–352.

115. Ranga Rao G., Sahu H.R. XRD and UV-Vis diffuse reflectance analysis of CeO2 ZrO2 solid solutions synthesized by combustion method // Journal of Chemical Sciences. 2001. Vol. 113, № 5-6. P. 651–658.

116. Kaneko H., Taku S., Tamaura Y. Reduction reactivity of CeO2–ZrO2 oxide under high O2 partial pressure in two-step water splitting process // Solar Energy. 2011.

Vol. 85, № 9. P. 2321–2330.

117. Maia T.A., Assaf J.M., Assaf E.M. Steam reforming of ethanol for hydrogen production on Co/CeO2–ZrO2 catalysts prepared by polymerization method // Materials Chemistry and Physics. 2012. Vol. 132, № 2. P. 1029–1034.

118. Si R., Zhang Y.-W., Li S.-J., Lin B.-X., Yan C.-H. Urea-Based Hydrothermally Zr O ( x = 00.8) Solid Derived Homogeneous Nanostructured Ce 1- x x Solutions: A Strong Correlation between Oxygen Storage Capacity and Lattice Strain // The Journal of Physical Chemistry B. American Chemical Society, 2004.

Vol. 108, № 33. P. 12481–12488.

119. Timofeeva M.N., Jhung S.H., Hwang Y.K., Kim D.K., Panchenko V.N., Melgunov M.S., Chesalov Yu.A., Chang J.-S. Ce-silica mesoporous SBA-15-type materials   for oxidative catalysis: Synthesis, characterization, and catalytic application // Applied Catalysis A: General. 2007. Vol. 317, № 1. P. 1–10.

120. Zhou H.-P., Si R., Song W.-G., Yan C.-H. General and facile synthesis of ceria based solid solution nanocrystals and their catalytic properties // Journal of Solid State Chemistry. 2009. Vol. 182, № 9. P. 2475–2485.

121. Gaigneaux E. Preparation of Ce-Zr-O composites by a polymerized complex method // Studies in Surface Science and Catalysis. 2000. Vol. 143. P. 659–667.

122. Hadjiivanov K.I., Vayssilov G.N. Characterization of oxide surfaces and zeolites by carbon monoxide as an IR probe molecule // Advances in Catalysis. 2002. Vol.

47. P. 307–511.

123. Киселев А.В., Лыгин В.И. Инфракрасные спектры поверхностных соединений / М: Наука. 1972. С. 75.

124. Nakanishi K., Solomon P.H. Infrared absorption spectroscopy / Lavoisier. 1977.

125. http://webbook.nist.gov/chemistry.

126. Flett M.S.C. The characteristic infra-red frequencies of the carboxylic acid group // Journal of the Chemical Society (Resumed). The Royal Society of Chemistry, 1951. P. 962.

127. Pimentel G.C., McClellan A.L. Hydrogen Bonding // Annual Review of Physical Chemistry. Annual Reviews, 1971. Vol. 22, № 1. P. 347–385.

128. Hasegawa M., Low M.J.. Infrared study of adsorption in situ at the liquid-solid interface // Journal of Colloid and Interface Science. 1969. Vol. 30, № 3. P. 378– 386.

129. Yamada Y., Segawa M., Sato F., Kojima T., Sato S. Catalytic performance of rare earth oxides in ketonization of acetic acid // Journal of Molecular Catalysis A:

Chemical. 2011. Vol. 346, № 1. P. 79–86.

130. De Lima S.M., Silva A.M., Graham U.M., Jacobs G., Davis B.H., Mattos L.V., Noronha F.B. Ethanol decomposition and steam reforming of ethanol over CeZrO and Pt/CeZrO2 catalyst: Reaction mechanism and deactivation // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 352, № 1. P. 95–113.

131. Weisz A.D., Garcia Renadas L., Morando P.J., Regazzoni A.E., Blesa M.A. FTIR study of the adsorption of single pollutants and mixtures of pollutants onto titanium   dioxide in water: oxalic and salicylic acids // Catalysis Today. 2002. Vol. 76, № 2.

P. 103–112.

132. Eischens R.P. Infrared Spectroscopy and Catalysis Research: Infrared spectra of adsorbed molecules provide important information in the study of catalysis. // Science (New York, N.Y.). 1964. Vol. 146, № 3643. P. 486–493.

133. Hammaecher C., Paul J.-F. Density functional theory study of lactic acid adsorption and dehydration reaction on monoclinic 011, 101, and 111 zirconia surfaces // Journal of Catalysis. 2013. Vol. 300. P. 174–182.

134. Mekhemer G.A.H., Halawy S.A., Mohamed M.A., Zaki M.I. Ketonization of acetic acid vapour over polycrystalline magnesia: in situ Fourier transform infrared spectroscopy and kinetic studies // Journal of Catalysis. 2005. Vol. 230, № 1. P.

109–122.

135. Yakerson V.I. Mechanism of thermal decomposition of salts of carboxylic acids // Bulletin of the Academy of Sciences, USSR Division of Chemical Science. 1963.

Vol. 12, № 6. P. 914–921.

136. Kwart H., King K. The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters // Interscience N.Y.-1969. The Chemistry of Carboxylic Acids and Esters. New York:

Interscience, 1969.

137. West R.M., Liu Z., Peter M., Dumesic J.A. Liquid alkanes with targeted molecular weights from biomass-derived carbohydrates. // ChemSusChem. 2008. Vol. 1. № 5.

P. 417–424.

138. Bond G.C. The origins of particle size effects in heterogeneous catalysis // Surface Science. 1985. Vol. 156. P. 966–981.

139. Advanced in catalysis / ed. Frakenburg, Elsevier, 1952. P. 242-245.

140. Murzin D.Yu., E. Toukoniitty Nanocatalysis in asymmetric hydrogenation // Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 2007. Vol. 90. P. 19–25.

141. Jacobs G., Davis B.H. Reverse water-gas shift reaction: steady state isotope switching study of the reverse water-gas shift reaction using in situ DRIFTS and a Pt/ceria catalyst // Applied Catalysis A: General. 2005. Vol. 284, № 1. P. 31–38.

142. Panagiotopoulou P., Kondarides D.I., Verykios X.E. Selective methanation of CO over supported noble metal catalysts: Effects of the nature of the metallic phase on   catalytic performance // Applied Catalysis A: General. 2008. Vol. 344, № 1. P. 45– 54.

143. Fronzi M., Piccinin S., Delley B., Traversa E., Stampfl C. Water adsorption on the stoichiometric and reduced CeO2(111) surface: a first-principles investigation. // Physical chemistry chemical physics: PCCP. Royal Society of Chemistry, 2009.

Vol. 11, № 40. P. 9188–9199.

144. Kumar S., Schelling P.K. Density functional theory study of water adsorption at reduced and stoichiometric ceria (111) surfaces. // The Journal of chemical physics.

AIP Publishing, 2006. Vol. 125, № 20. P. 204704.

145. Dorling T.A., Moss R.L. The structure and activity of supported metal catalysts: I.

Crystallite size and specific activity for benzen hydrogenation of platinum/silica catalysts // Journal of Catalysis. 1966. Vol. 5, № 1. P. 111–115.

146. Dorling T.A., Moss R.L. The structure and activity of supported metal catalysts: II.

Crystallite size and CO chemosorption on platinum/silica catalysts // Journal of Catalysis. 1967. Vol. 7, № 4. P. 378–385.

147. Manbeck K.A.,Musselwhite N.E., Carl L.M., Kauffman C.A., Lyons O.D., Navin J.K., Marsh A.L.. Factors affecting activity and selectivity during cyclohexanone hydrogenation with colloidal platinum nanocatalysts // Applied Catalysis A:

General. 2010. Vol. 384, № 1. P. 58–64.

148. Sahin S., Warna J., Maki-Arvela P., Salmi T., Murzin D.Yu. Kinetic modeling of lipase-mediated one-pot chemo-bio cascade synthesis of R -1-phenyl ethyl acetate starting from acetophenone // Journal of Chemical Technology & Biotechnology.

2009. P. 192–198.

 

Pages:     | 1 | 2 ||
 





 
© 2013 www.libed.ru - «Бесплатная библиотека научно-практических конференций»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.