авторефераты диссертаций БЕСПЛАТНАЯ БИБЛИОТЕКА РОССИИ

КОНФЕРЕНЦИИ, КНИГИ, ПОСОБИЯ, НАУЧНЫЕ ИЗДАНИЯ

<< ГЛАВНАЯ
АГРОИНЖЕНЕРИЯ
АСТРОНОМИЯ
БЕЗОПАСНОСТЬ
БИОЛОГИЯ
ЗЕМЛЯ
ИНФОРМАТИКА
ИСКУССТВОВЕДЕНИЕ
ИСТОРИЯ
КУЛЬТУРОЛОГИЯ
МАШИНОСТРОЕНИЕ
МЕДИЦИНА
МЕТАЛЛУРГИЯ
МЕХАНИКА
ПЕДАГОГИКА
ПОЛИТИКА
ПРИБОРОСТРОЕНИЕ
ПРОДОВОЛЬСТВИЕ
ПСИХОЛОГИЯ
РАДИОТЕХНИКА
СЕЛЬСКОЕ ХОЗЯЙСТВО
СОЦИОЛОГИЯ
СТРОИТЕЛЬСТВО
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
ТРАНСПОРТ
ФАРМАЦЕВТИКА
ФИЗИКА
ФИЗИОЛОГИЯ
ФИЛОЛОГИЯ
ФИЛОСОФИЯ
ХИМИЯ
ЭКОНОМИКА
ЭЛЕКТРОТЕХНИКА
ЭНЕРГЕТИКА
ЮРИСПРУДЕНЦИЯ
ЯЗЫКОЗНАНИЕ
РАЗНОЕ
КОНТАКТЫ


Pages:     | 1 |   ...   | 2 | 3 ||

«РОССИЙСКАЯ АКАДЕМИЯ НАУК ОРДЕНА ЛЕНИНА СИБИРСКОЕ ОТДЕЛЕНИЕ Новосибирский институт органической химии им. Н.Н.Ворожцова ...»

-- [ Страница 4 ] --

б. Смесь 15 г (0.05 моль) соединения 2 и 3.4 г (0.05 моль) имидазола, 5 г (0.05 моль) триэтиламина и 20 мл ацетонитрила перемешивали при нагревании до 55оС в течение 1.5 ч. Реакционную смесь охлаждали до 20оС и добавляли 2. г (0.05 моль) имидазола, перемешивали 0.5 ч, затем 1.5 ч при 55оС. Смесь охлаждали, выливали в воду и экстрагировали эфиром. Сушили MgSO4.

Перегонкой получено 7.46 г (43%) соединения 102, т.кип. 76-78оС (20 мм.рт.ст.) и возгонкой при 130оС (0.8 мм.рт.ст.) кубового остатка 2.28 г (11.5%) соединения 103, которые имели спектральные данные, аналогичные описанным выше.

- 154 1-[3,3,3-трифтор-1-(пентафторэтил)-2-(трифторметил)проп-1-енил]-1H пиразол (104).

Смесь 15 г (0.05 моль) соединения 2 и 3.4 г (0.05 моль) пиразола, 5 г (0. моль) триэтиламина и 20 мл ацетонитрила перемешивали при нагревании до 45оС в течение 1.5 ч, поднимали температуру до 55оС и выдерживали в течение 1.5 ч. Затем смесь охлаждали до 20оС, выливали в воду, экстрагировали эфиром. Сушили MgSO4. Перегонкой получали 7.03 г (40%) соединения 104, т.кип. 70-72оС (20 мм.рт.ст.). ИК-спектр (5% CCl4), /cм-1 : 3110 (C-H), (C=C), 1515 (N=C), 1180-1240 (C-F). Экспер. m/z = 348.00994, расч. m/z = 348.01205. Элементный состав C9H3F11N2. Масс-спектр, m/z (Iотн(%)) : 348 [M]+ (100), 329 [M-F]+ (51.9), 280 [M-C3H2N2]+ (4.3), 279 [M-CF3]+ (52.5), 229 [M C2F5]+ (19.6), 209 [M-C2F5, HF]+ (18.5), 119 [C2F5]+ (5.1), 69 [CF3]+ (45.4), [CHF2]+ (21.2. Спектр ПМР (СН3CN,, м.д.) : 6.53 (с, 3Н), 7.70 и 7.75 (дублеты, 4Н, 5Н). Спектр ЯМР 19F (CH3CN,, м.д.) : 106.8 (3 F, C1’), 101.8 (3 F, C6’), 82. (3 F, C5’), 50.6 (2 F, C4’). Cпектр ЯМР С (СН3CN,, м.д., J/Гц) : 142.4 (C3), 138.6 (2JC-F = 27.5) (C2’), 131.3 (C4), 126.8 (2JC-F = 32.5) (C3’), 118.6 (1JCF = 276.7) (1C’),118.2 (1JCF = 276.6) (C6’), 116.5 (1JCF = 288.5;

2JCF = 35.5) (C4’), 109.4(C5), 108.8 (1JCF = 261.6;

2JCF = 40.1) (C4’).

1-[3,3,3-трифтор-1-(пентафторэтил)-2-(трифторметил)проп-1-енил]-1H 1,2,4-триазол (105).

Смесь 15 г (0.05 моль) соединения 2, 5 г (0.05 моль) триэтиламина и 25 мл ацетонитрила перемешивали магнитной мешалкой при 55оС в течение 1.5 ч.

Смесь охлаждали до 20оС и прибавляли 3.45 г 1,2,4-триазола в течение 0.5 ч.

Смесь перемешивали при 55оС в течение 2 ч, выливали в воду, промывали 10% ной НСl, водой, экстрагировали эфиром. Сушили MgSO4. Перегонкой получили 4.76 г (17.5%) соединения 105, т.кип. 72-75оС (30 мм.рт.ст.).ИК-спектр (СCl4), n/cм-1 : 3120 (C-H), 1650 (C=C), 1505 (N=C), 1190-1250 (C-F). Экспер. m/z = 349.00941;

расч. m/z = 349.00729. Элементный состав C8H2F11N3. Масс-спектр, m/z (Iотн(%)) : 349 [M]+ (49.6), 330 [M-F]+ (21.1), 322[M-CN]+ (27.7), 295 [M-N2 CN]+ (38.8), 276 [M-N2-CN, F]+ (19.9), 119[C2F5]+ (100), 69 [CF3]+ (73.6), 50 [CF2]+ - 155 (2.2). Спектр ПМР (СН3CN,, м.д.) : 8.18 и 8.69 (с. 5Н и 3Н). Спектр ЯМР 19F (CH3CN,, м.д.) : 106.7 (3 F, C1’), 102.4 (3 F, C6’), 82.6 (3 F, C5’), 51.2 (2 F, C4’).

С (СН3CN,, м.д., J/Гц) : 154.8 (C3), 147.5 (C5), 138.8 (2JCF = Спектр ЯМР 28.7) (C3’), 2.4 (2JCF = 34.8) (C2’), 120.8 (1JCF = 278) (C1’), 120.4 (1JCF = 276. (6C’), 119.1 (1JC-F = 287;

2JC-F = 35.1) (C5’), 111.2 (1JCF = 261.3;

2JCF = 41.4) (C4’).

1-[3,3,3-трифтор-1-(пентафторэтил)-2-(трифторметил)проп-1-енил]-1H 1,2,3-бензотриазол (106).

Смесь 6.0 г (20 ммоль) соединения 2, 2.02 г (20 ммоль) Et3N и 10 мл MeCN перемешивали 2 ч при 30 оС, затем охлаждали до 10 оС, добавляли 2. г (20 ммоль) бензотриазола и перемешивали 4 ч при 20 °С. Смесь выливали в воду, продукт экстрагировали эфиром, экстракт сушили MgSO4 и перегоняли.

Выход соединения 106 3.38 г (42%), т.кип. 51-52 оС (0.03 Торр). Масс-спектр, m/z (W%): 399 [М]+ (19.62), 371 [M-N,]+ (40.04), 302 [M-N 2 -CF 3 ] + (100), [M-N 2 -C 2 F 5 r (98.43), 232 (13.57), 207 (20.94), 183 (12.21), 157 (16.36), [CF2=CF2]+ (0.64), 95 [CF3CN]+ (49.56), 90 [NC6H4]+ (33.56), 69 [CF3]+ (26.95), [N2]+ (8.50). Найдено: m/z=399.02183. C12H4F11N3. Вычислено: m/z = 399.02294. ИК-спектр (ССl4), / СМ-1 : 1650 (C-C);

1315 (C-N);

1150-1250 (C-F).

Спектр ЯМР 1H (CD2C12,, мл., J / Гц): 8.09 (д, 1 H, С4, J = 8);

7.78 (т, 1 Н, С5, J= 8);

7.42 (т, 1 Н, С6, J = 8);

7.40 (д, 1 Н, С7, J - 8). Спектр ЯМР 19F (CD2C12,, м.д.): 106.6 (3 F, CF3);

102.4 (3 F, CF3);

82.8 (3 F, CF3);

54.9 и 50.9 (2F, CF2, АВ-система, 3JFF = 286.1 Гц). Спектр ЯМР 13C (CD2C12,, мд, J / Гц): 145,6 (С8);

136.9 (С3', 2JCF = 29.7);

133.9 (С9;

131.7 (С2', 2JCF = 35.3);

129.5 (С6);

124.7 (С5);

119.8 (С4);

119.1 (C1`, 1JCF = 278.1);

118.6 (С6', 1JCF = 277.1);

117.3 (С5', 1JCF = 288.2, 2JCF = 35.8);

110.5 (C 4', 1JCF = 260.7, 2JCF = 40.9);

109.8 (C7).

- 156 5.10. Перспективы применения и практические результаты испытаний полученных соединений.

Разработка нового лекарства требует в настоящее время примерно миллионов долларов, причём из трёх выпущенных на рынок лишь одно приносит прибыль. Из вышеназванной суммы примерно 40% составляет химический синтез кандидатов в активные вещества [212].

По причине неудовлетворительной фармакокинетики бракуется примерно 56% исследованных соединений [213], поэтому некоторые предсказуемые фармакокинетические характеристики вещества должны учитываться уже на стадии разработки синтеза.

На основании анализа структур известных лекарственных препаратов были разработаны критерии отбора потенциальных лекарств, известные как «Правила пяти Липинского», которые в современном виде выглядят так [212]:

1) Молекулярная масса меньше 500 Дальтон 2) LogP меньше 3) Число атомов – доноров водородной связи меньше 4) Сумма атомов кислорода и азота меньше 5) Число циклов в полициклических молекулах не более 5.

Как уже указывалось ранее, наряду со специфическими структурными особенностями, важной характеристикой биоактивных веществ является константа распределения октанол-вода (LogP), которая во многом определяет фармакокинетику вещества. Общей тенденцией, начиная с 90-х годов, является увеличение доли липофильных/гидрофобных соединений в общем числе «хитов» - биоактивных соединений, направленных на стадии вторичных и клинических испытаний [214].

Всё более существенную долю в таких соединениях составляют соединения с фторированными группами, так как последние позволяют сдвигать в случае необходимости LogP в сторону более высоких значений.

Соединения, синтезированные нами, разрабатывались с учётом правил Липинского, чем и объясняется высокий коэффициент отбора при скрининге in - 157 silico, проведённый фирмами BASF, DuPont, Chembridge, Janssen Research Foundation и Uniroyal Chemical. Большая часть отобранных соединений прошла первичные испытания, в связи с чем вышеуказанные фирмы имеют интерес к дальнейшем приобретении образцов. Результаты первичных испытаний некоторых соединений (см. Таблицу 4 Приложения), любезно предоставленных д-ром Брюером (Uniroyal Chemical), показали, что некоторые соединения представляют собой большой интерес, причём была обнаружена как фунгицидная активность, так и инсектицидная. С учётом того, что в результате структурной модификации активность соединений можно увеличить на два-три порядка, есть основания полагать, что будут получены соединения с коммерческой перспективой, то есть с необходимой активностью при концентрациях в несколько миллионных долей.

Соединения 68, 70, 75, 91 и 81, как было установлено в результате скрининга in silico, проведённом Национальным институтом рака (Национальные институты здоровья, США) [215], представляют интерес как противораковые препараты.

Фосфонаты 45 и 51, забракованные фирмами по причине предполагаемого отсутствия существенного физиологического действия, могут быть интересны как полидентатные экстрагенты. Они являются в координирующей части практически полными структурными аналогами производимого коммерчески дибутил-N,N-диэтилкарбамоилфосфоната, имеющего применение в селективной экстракции лантанидов и актинидов [216-218].

Присутствие в периферической части молекулы перфторалкенильного остатка, наряду с приданием веществу большой плотности и липофильности, может придавать веществу повышенную радиационную стойкость, что особенно актуально при обработке отработанного ядерного топлива.

- 158 ВЫВОДЫ 1. Проведено систематическое изучение реакций перфтор-2-метилпент-2-ена, его изотиоцианатного и изоцианатного производных с моно- и бинуклеофилами. Показано, что данные реакции приводят к гетероциклическим соединениям с перфторалкильными группами рядов 1,3-тиазина, 1,3-тиазола, урацила и триазинантриона, а также к продуктам перфторвинилирования и конденсированным гетероциклам с перфторалкильными группами.

2. Установлено, что в реакциях перфтор-3-изотиоцианато-2-метилпент-2-ена со вторичными аминами образуются только производные перфторалкилированного 1,3-тиазина, а в реакциях с азолами и фосфорсодержащими нуклеофилами – перфторалкилированные производные 1,3-тиазола;

взаимодействие с амбидентными N,S- и N,O нуклеофилами приводит почти исключительно к N-замещённым перфторалкилированным 1,3-тиазолам.

3. При изучении реакций перфтор-3-изотиоцианато-2-метилпент-2-ена с рядом S-нуклеофилов найдены следующие закономерности:

а) взаимодействие с меркаптанами в нейтральной форме приводит к продуктам присоединения без образования гетероцикла, тогда как с заряженными S-нуклеофилами - к 2-тиозамещенным 4,5-дигидро-1,3 тиазолам с перфторалкильными группами;

б) реакции с меркаптанами в присутствии оснований могут протекать различным образом в зависимости от природы последних: при использовании триэтиламина образуются исключительно производные 2 замещенного 4,5-дигидро-1,3-тиазола, а при использовании карбоната калия в диметилформамиде дополнительно выделен продукт замещения изотиоцианатной группы перфтор-3-изотиоцианато-2-метилпент-2-ена на алкилтио-группу.

- 159 4. Изучено взаимодействие перфторзамещенных 2-азолил-4,5-дигидро-1,3 тиазолов с аммиаком, метиламином, вторичными аминами. Установлено, что реакция протекает с переносом перфторалкилированного гетероцикла на атом азота аминов. Эта реакция предложена как удобный для применения в комбинаторной химии метод синтеза ранее неизвестных (4E)-4-(тетрафторэтилиден)-5,5-бис(трифторметил)-4,5-дигидро-1,3 тиазол-2-аминов.

5. Разработан простой и эффективный способ получения 2 фосфорзамещённых производных (4E)-4-(тетрафторэтилиден)-5,5 бис(трифторметил)-4,5-дигидро-1,3-тиазолов действием Р-нуклеофилов на перфтор-3-изотиоцианато-2-метилпент-2-ен;

в найденных условиях синтеза не происходят типичное десульфирование или внутримолекулярное алкилирование и образование продуктов со связями P-F.

- 160 Список литературы 1. Новое в технологии соединений фтора/ Под ред. Н. Исикава, пер. с японск.

Под ред. А.В. Фокина. М., Мир. -1984. – 592c.

2. Welch, J.T. Advances in the preparation of biologically active organofluorine compounds // Tetrahedron -1987. - V. 43. -N 14. – P. 3123-3197.

3. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications / Filler, R., Kobayashi, Y., Yagupolskii, L.M., eds. Studies in Organic Chemistry 48. Elsevier Science Publishers : Amsterdam. Netherlands B.V. -1993. -386p.

4. Synthetic fluorine chemistry/ Olah G.A., Chambers R.D., Prakash G.K.S., eds.

Wiley-Interscience Publication. New York, Chichester, Brisbane-Toronto Singapore. -1992.-416p.

5. Fluorine in Bioorganic Chemistry/Welch, J.T., Eswarakrishnan, S., eds. Wiley, New York.- 1991.-261p.

6. Фтор. Химия и применение: пер. с японск./ Под ред. Исикава Н., Кобаяси Ё. – М.: Мир, 1982. – 280c., ил.

7. Furin G.G. Synthesis of heterocyclic compounds with perfluoroalkyl groups based on internal perfluoroolefins. In : Targets in Heterocyclic Systems. (Chemistry and Properties)/ Attanasi O.A., Spinelli D., Eds. Italian Society of Chemistry, Division Organic Chemistry. -1998. -Vol. 2. - P. 355-441.

8. Фурин Г.Г. Новое в развитии синтетических методов получения фтор содержащих гетероциклических соединений// Журн. орган. химии.- 1994.

- Т. 30, вып. 11. - С. 1704-1758.

9. Furin G.G.. Fluorine-Containing Heterocycles. Part III : Synthesis of Perfluoroalkyl Heterocycles Using Perfluoroolefins Containing a Reactive Group at the Double Bond // Adv. Heterocycl. Chem. – 2005. –Vol. 88. –P. 231-309.

10. Biomedical Aspects of Fluorine Chemistry/ Filler, R.;

Kobayashi, Y., eds.

Kodansha, Tokyo, N.Y., Elsevier Biomedical Press.- 1983.-345p.

11. Ёсиока Х., Симицу М. Фторсодержащие пестициды. Направления - 161 современных исследований и конструирование молекулярных структур// В книге «Соединения фтора. Синтез и применение»: пер. с японск./ под ред. Исикава Н. – М.: Мир, 1990. – 407c., ил.

12. Silvester M.J. Fluoroheterocyclic Compounds: Synthesis, Reactions and Commercial Applications//Aldrichimica Acta.-1991.-Vol. 24, № 2.- P. 31-38.

13. Organofluorine Chemistry. Principles and Commercial Applications/ Banks R.E., Smart B.E., Tatlow J.C., eds. – N.Y.: Plenum Press, 1994. – 644p.

14. Chemistry of Organic Fluorine Compounds II. A Critical Review/ Hudlicky M., Pavlath A.E., eds. ACS Monograph 187, American Chemical Society, Washington, DC. – 1995. – 1296p.

15. Organofluorine compounds in medicinal chemistry and biomedical applications/ Filler R., Kobayashi Y., Yagupolskii I.M., eds. Studies in Organic Chemistry 48, Elsevier Science Publishers B.V., Amsterdam. – 1993. – 386p.

16. Organofluorine Chemistry. Fluorinated Alkenes and Reactive Intermediates/ Chambers R.D., ed. Topics in Current Chemistry 143, Springer Verlag, Berlin. – 1997. – 244p.

17. Organofluorine Chemistry. Techniques and Synthons/ Chambers R.D., ed. Topics in Current Chemistry 143, Springer Verlag, Berlin. – 1997. – 253p.

18. Burger K., Wuchenpfennig U., Brunner E. Fluoro heterocycles with five membered rings// Adv. Heterocycl. Chem. – 1994. – Vol. 60. – P.1-64.

19. Фурин Г.Г. Органические синтоны кремния, содержащие перфторированные радикалы, как нуклеофильные реагенты и их использование в органическом синтезе// Журн. орган. химии – 1997. – Т. 33, вып. 9. – С.1287-1319.

20. Чамберс Р.Д., Моббс Р.Г. Ионные реакции перфторолефинов// Успехи химии фтора/ Под ред. Стэйси М.: пер. с англ. Под ред. Сергеева А.П. – Л.:

Химия, 1970. – Т. 3-4. – С. 254-334.

21. Фурин Г.Г. Фосфорсодержащие нуклеофилы в реакциях с полифторированными органическими соединениями// Успехи химии. – 1993. – Т. 63, № 3. – С. 267-283.

- 162 22. Carpenter W.R., Palenic G.J. The Action of Cyanide Ion on 1,2 Dichlorohexafluorocyclopentene // J. Org. Chem. – 1967. – Vol. 32, № 4. – P.

1219-1220.

23. Burdeniuc J., Chupka W., Crabtree R.H. New Reaction of Saturated Fluorocarbons: Partial Reduction by NH3 with Hg Photosensibilization// J. Am.

Chem. Soc. – 1995. – Vol.117, № 40. – P. 10119-10120.

24. MacNicol D.D., Robertson C.D. New and unexpected reactivity of saturated fluorocarbons // Nature(London). – 1988. – Vol. 332, № 6159. – P.59-61.

25. Рожков И.Н., Степанов А.А., Курыкин М.А., Борисов Ю.А. Связь между потенциалом восстановления и электрофильностью в ряду фторолефинов// Тезисы докладов.V Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений. 20-22 мая 1986 г. Москва. – 1986. – C.148.

26. Burdon J. Electron Transfer Mechanisms in Organo-fluorine Chemistry// Thesis of First Soviet-British Symposium on Fluorine Chemistry, Novosibirsk. – 1991. – P.135-145.

27. Williams D.E., Houpt D.J. Fluorine nonbonded potential parameters derived from crystalline perfluorocarbons// Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. – 1986. – Vol. B42, № 3. – P. 286-295.

28. Exploring QSAR. Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants/ Hansch C., Leo A., Hoekman D.H. ACS Professional Reference Book, American Chemical Society, Washington, DC. – 1995. – 347p.

29. Thornber C.W. Isosterism and molecular modification in drug design// Chem.

Soc. Rev. – 1979. – № 8. – P. 563-580.

30. Della E.W. Conformational Analysis. The Trifluoromethyl Group// J. Am. Chem.

Soc. – 1967. – Vol. 89, № 20. – P. 5221-5224.

31. Hirsch J.A. Table of conformational energies// Top. Stereochem. – 1967. – Vol. 1.

– P.199-222.

32. Gallo R. Treatment of steric effects// Prog. Phys. Org. Chem. – 1983. – Vol. 14. – P.115-163.

- 163 33. Bott G., Field L.D., and Sternhell S. Steric Effects. A Study of a Rationally Designed System// J. Am. Chem. Soc. – 1980. – Vol. 102, № 17. – P. 5618-5626.

34. Dawson W.H., Hunter D.H., Willis C.J. «syn-anti-Isomerization» of the N heptafluoroisоpropylimine of Hexafluoroacetone, Steric Effects or Negative Hyperconjugation?// J. Chem. Soc., Chem. Comm. – 1980. – № 18. – P. 874-875.

35. Molecular Spectroscopy / West R.S.,ed. Heyden & Sons, London. – 1977. - 320p.

36. Domelsmith L.M., Houk K.N., Piedrachita C., Dolbier W.J. The Photoelectron Spectrum of 1,1-Difluoroallene. On -Electron Donation and Withdrawal by Fluorine// J. Am. Chem. Soc. – 1978. – Vol.100, № 22. – P. 6908-6911.

37. Рожков И.Н., Борисов Ю.А. Электронное строение и реакционная способность фторорганических соединений. Сообщение 1. Электронное строение фторэтиленов на основании квантово-механических расчётов методами МПДП и ОСТ-3 ГФ// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1989. – № 8. – C.

1801-1805.

38. Рожков И.Н., Борисов Ю.А. Электронное строение и реакционная способность фторорганических соединений. Сообщение 5. Электронное строение CF3 – замещённых фторэтиленов из квантово-механических расчётов методами МПДП и ОСТ-3ГФ// Изв. АН СССР, Сер. хим. –1992. – №6. – C. 1334-1340.

39. Dixon D.A., Smart B.E. Molecular structures, electronic properties and energetics of fluorinated allenes and isomeric acetylenes// J. Phys. Chem. – 1989. – Vol. 93, № 23. – P. 7772-7780.

40. Evans H.H., Fields R., Haszeldine R.N., Illingworth M. Fluoroolefins. Part VIII.

Preparation and Some Properties of Perfluoro-2,3-dimethylbut-2-ene and Some Trifluoromethyl Ethylenes// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. – 1973. – № 6. – P.

649-654.

41. Chambers R.D., Lindly A.A., Fielding H.C. Relative Reactivities of Isomeric Perfluoroalkenes// J. Fluor. Chem. – 1978. – Vol. 13, № 1. – P. 85-87.

- 164 42. Ishikawa N., Butler S., Maruta M. Reaction of hexafluoropropene dimers with organomagnesium and lithium reagents// Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1981. – Vol.54, № 10. – P. 3084-3087.

43. Органическая химия фтора: пер. с англ./ Шеппард У., Шартс К. – М.: Мир, 1972. – 480с.

44. Burton D., Johnson R.L. Selective Reduction of Polyhalogenated Olefins with Sodium Borohydride// J. Am. Chem. Soc. – 1964. – Vol. 86, № 23. –P. 5361 5362.

45. Burton D., Johnson R.L. The Effect of Ring Size and Nucleophile Size and Rearrangements Reactions of Alicyclic Polyfluorinated Olefins// Tetrahedron Lett. – 1966. – № 24. – P. 2681-2686.

46. Johnson R.L., Burton D.J. Diborane and inorganic fluorides as a reducing agent for perfluorinated olefins // Tetrahedron Lett. –1965. – № 44. – P. 4079-4084.

47. Фторид-ион в органической химии/ Якобсон Г.Г., Бардин В.В. Новосибирск: Наука. – 1986. – 316с.

48. Кнунянц И.Л., Полищук В.Р. Новые данные о реакциях фторорганических соединений// Успехи химии. – 1976. – Т. 45, № 7. – С. 1139-1176.

49. Smart B.E., Middleton W.J., Farnham W.B. Stable Perfluoroalkyl Carbanion Salts // J. Am. Chem. Soc. – 1986. – Vol. 108, № 16. – P. 4905-4907.

50. Bayliff A.E., Chambers R.D. Reactions Involving Fluoride Ion. Part 34. Stable Perfluorinated Carbanions// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. – 1988. – № 2. – P.

201-208.

51. Farnham W.B., Dixon D.A., Calabrese J.C. Molecular and Electronic Structure of an Isolated Perfluorocarbanions. Crystal Structure of Tris(dimethylamino) sulfonium 1,3-Bis(trifluoromethyl)-2,2,3,4,4-pentafluoro- cyclobutanide// J. Am.

Chem. Soc. – 1988. – Vol. 110, № 8. – P. 2607-2611.

52. Chambers R.D., Taylor G., Powell R.L. Reactions Involving Fluoride Ion. Part 18.

Derivatives of Perfluorocycloalkenes// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. – 1980. – № 2. – P. 429-434.

- 165 53. Chambers R.D., Taylor G., Powell R.L. Reactions Involving Fluoride Ion. Part 17.

Oligomers of Perfluorocyclobutene// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. – 1980. – № 2. – P. 426-428.

54. Chambers R.D., Cheburkov Y.A., Tanabe T., Vaughan J.F.S. An intermolecular migration of trifluoromethyl anion// J. Fluor. Chem. – 1995. – Vol. 74, № 2. – P.

227-228.

55. Chambers R.D., Kirk J.R., Taylor G., Powell R.L. Reactions Involving Fluoride Ion. Part 25. A Fluoride-ion-induced Sceletal Rearrangement// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. – 1982. – № 3. – P. 673-676.

56. Kolomeitsev A.A., Yagupolskii Y.L., Yagupolskii L.M., Pasenok S.V., Appel W.K., Pfirman R., Wessel T. Amidophosphonium Salts – Powerful Catalysts for Cl/F Exchange/ Abstr. 12-th European Symposium on Fluorine Chemistry. Berlin, Germany, August 29-September 2. – 1988. –PII-83.

57. Fluka-Riedel-de Haёn Laboratory Chemicals and Analytical Reagents. Catalog 1999/2000. – 1640p.

58. Crespan C.G. Fluorinated Imines and Hydrazones// J. Org. Chem. – 1969. – Vol.

34, № 1. – P. 42-45.

59. Курыкин М.А., Герман Л.С., Кнунянц И.Л. Реакция транс-перфторпентена- с аммиаком // Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1980. – № 12. – C. 2827-2829.

60. Robson P., Roylance J., Stephens R., Tatlow J.C., and Worthington R.E.

Polyfluorocycloalkenes. Part II. Reaction of Decafluorocyclohexene with Ammonia and with Isopropylamine// J. Chem. Soc., Suppl I. – 1964. – № 12. – P.

5748-5753.

61. Doyle A.M., Pedler A.E. Electrochemical Reactions of Fluoro-compounds. Part II.

The Preparations of Substituted Fluoro-aromatic Derivatives// J. Chem. Soc., Sect.

C. – 1971. – № 2. – P.282-288.

62. Дворникова К.В., Платонов В.Е., Пушкина Л.Н., Соколов С.В., Татауров Г.П., Якобсон Г.Г. Термолитические превращения полифторорганических соединений. X. Образование 1-трифторметилгептафторциклопентена при - 166 термолизе гексагалоидбензолов в присутствии галогенидов щелочных металлов// Журн. орган. химии. – 1972. – Т. 8, № 5. – С.1042-1046.

63. Зейфман Ю.В., Герман Л.С. Моноаминирование интернальных перфторолефинов// Изв. АН, Cер. хим. – 1994. – № 9. – С. 1678-1679.

64. Фурин Г.Г., Жужгов Э.Л. Взаимодействие перфтор-2-метил-2-пентена с гексаметилдисилазаном и гексаметилдисилоксаном// Журн. общ. химии. – 1998. – Т. 68, № 1. – С. 42-48.

65. Bartlett S., Chambers R.D., Lindley A.A. Reactions involving Fluoride Ion. Part 20. Competition between Isomerization and Nucleophilic Attack on a Perfluoroalkene// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. – 1980. – № 7. – P.1551-1554.

66. Del’tsova D.P., Gervits L.L., Kadyrov A.A. Interaction of hexafluoropropene with ammonia and primary amines// J. Fluor. Chem. – 1996. – Vol. 79, № 1. – P. 97 102.

67. England D.C., Piecara J.C. Reactions of amines with a dimer of hexafluoropropene and with a perfluorovinyl sulfide prepared with hexafluoropropene// J. Fluor. Chem. – 1981. – Vol. 17, № 3. – P. 265-288.

68. Фурин Г.Г., Кириянко В.Г., Жужгов Э.Л. Взаимодействие перфтор-2-метил 2-пентена с первичными аминами// Журн. орган. химии. – 2000. – Т. 36, вып.

1. – С. 33-38.

69. Ishikawa N., Kitazume T., Chino K., Mustafa M.El-Said. Perfluoroalkylated eight- and nine-membered benzoheterocycles from F-2-methyl-2-pentene// J.

Fluor. Chem. – 1981. – Vol. 18, № 4-6. – P. 447-457.

70. Фурин Г.Г., Лопырёв В.А., Жужгов Э.Л., Процук Н.И. Синтез производных азетидина на основе перфтор-2-метил-2-пентена и некоторых первичных аминов // Журн. орган. химии. – 2000. – Т. 36, вып.1. – С. 109-115.

71. Chen L., Wang Z. Reaction of tetrafluoroethylene oligomers. VI. Reaction of perfluoro-3,4-dimethyl-4-ethyl-2-hexene with aliphatic amines and fluorine- NMR of 3-(N,N-dialkylaminofluoromethylene)-4-(trifluoromethyl)-4 (pentafluoroethyl)-perfluoro-2-hexanone// Huaxue Xuebao. – 1986. – Vol.44, № 3. – P. 302-306// Chem. Abstr. – 1987. – Vol.106. – ref. 4489w.

- 167 72. Chen L., Wang J., Wu W. Reaction of tetrafluoroethylene oligomers. III. Reaction of tetramer of tetrafluoroethylene with aliphatic amines// Huaxue Xuebao. – 1983.

– V. 41, № 5. – P. 457-462// Chem. Abstr. – 1983. – Vol. 99. – ref. №87624.

73. Chi K.W., Furin G.G., Bagryanskaya I.Y., Gatilov Y.V. Reaction of perfluoro-2 methylpent-2-ene and perfluoro-5-azanon-4-ene with aniline and its derivatives// J. Fluor. Chem. – 2000. – Vol. 104, № 2. – P. 263-271.

74. Flowers W.T., Haszeldine R.N., Owen C.R., Thomas A. Reaction of Aromatic or Heterocyclic Amines and Perfluoro-2-methylpent-2-ene to give Fused Pyrimidines, Ketenimines, or Enamines// J. Chem. Soc., Chem. Commun. – 1974.

– № 4. – P. 134-135.

75. Moldavsky D.D., Kaurova G.I., Bispen T.A., Furin G.G. Partially fluorinated enamines and their electrochemical fluorination// J. Fluor. Chem. – 1993. – Vol.

63, № 3. – P. 193-201.

76. Снегирёв В.Ф., Захарова Е.В., Макаров К.Н., Кнунянц И. Взаимодействие вторичных аминов с димерами гексафторпропилена// Изв. АН СССР, Сер.

хим. – 1983. – № 11. – C. 2561-2568.

77. Bagramov G.G., Bagramova M.D. Bis-hydrazones of aliphatic polyfluorinated dicarbonyl compounds// J. Fluor. Chem. – 1996. – Vol.79. –№ 1. – P. 39-43.

78. Баграмова М.Д., Герман Л.С. Неожиданное образование -гидразона при взаимодействии перфтор-4-метилпентена-2 с гидразингидратом// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1991. – № 6. – C. 1463-1464.

79. Кнунянц И.Л., Стручков Ю.Т., Баграмова М.Д., Еспенбетов А.А. Синтез полигидразонов циклических поликетонов и рентгеноструктурное исследование тетракисгидразона циклобутантетраона// Изв. АН СССР, Сер.

хим. – 1985. – № 5. – C. 1097-1101.

80. McBee E.T., Turner S.S., Horton C.J., Stefani A.J. Reaction of Amines with Cyclic Fluorinated Olefins // J. Org. Chem. – 1965. – Vol. 30, № 11. – P. 3698 3705.

- 168 81. Кнунянц И.Л., Быховская Э.Г., Фросин В.Н. О взаимодействии -олефинами// гидроксиламина с Журн. Всесоюз. хим. о-ва им.

Д.И.Менделеева. – 1964. – Т. 9, № 5. – С. 598-599.

82. Беккер Р.А., Попкова В.Я., Кнунянц И.Л. Новая кето-енольная система с метастабильным енольным компонентом// Докл. АН СССР. – 1977. – Т.233,– № 4. – С. 591-594.

83. Беккер Р.А., Попкова В.Я., Кнунянц И.Л. 1-Оксигептафтор-1-циклопентен// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1978. – № 2. – С. 493-495.

84. Жужгов Э.Л., Фурин Г.Г. Полифторированные органические соединения. X.

Взаимодействие перфтор-2-метилпентена-2 с азидом натрия// Журн. орган.

химии. – 1997. – Т. 33, вып. 5. – С. 772-776.

85. Попкова В.Я., Мысов Е.И., Галахов М.В., Османов В.К., Герман Л.С., Непредельные фторсодержащие тиоцианаты// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1990. – № 12. – С. 2862-2865.

86. Беккер Р.А., Попкова В.Я., Кнунянц И.Л. Фторсодержащие карбоновые кислоты с концевой кратной связью// Докл. АН СССР. – 1978. – Т. 239, № 2.

– С. 330- 87. Stockel R.F., Beachem M.T., Megson F.H. Hydrolysis of Alicyclic Perhalo Olefins// J. Org. Chem. – 1965. – Vol.30, № 5. – P. 1629-1632.

88. Беккер Р.А., Попкова В.Я., Кнунянц И.Л. Перфторированные енолы алициклического ряда // Докл. АН СССР. – 1976. – Т. 229, № 4. – С. 870-873.

89. Беккер Р.А., Попкова В.Я. Фторсодержащие кето-енольные системы циклогексанового ряда // Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1978. – № 12. – С. 2775 2780.

90. Молдавский Д.Д., Биспен Т.А., Фурин Г.Г., Жужгов Э.Л. Синтез перфторированных диалкиловых эфиров из продуктов реакции димеров гексафторпропилена с метиловым спиртом // Журн. прикл. химии. – 1996. – Т. 69. – Вып. 4. – С. 636-644.

- 169 91. Молдавский Д.Д., Фурин Г.Г. Взаимодействие полифторированных спиртов с ненасыщенными фторорганическими соединениями // Журн. прикл. химии.

– 1995. – Т. 68, вып. 12. – С. 2018-2022.

92. Chen L., Wang J. Reactions of oligomers of tetrafluoroethylene. II. Reaction of the tetrafluoroethylene pentamer with allyl alcohol and the chemical transformation of reaction products // Huaxue Xuebao. – 1983. – Vol. 41, № 4. – P. 375-379. // Chem. Abstr. – 1983. – Vol. 99, № 7. – ref. 53032.

93. Fluorinated Surfactants: Synthesis-Properties-Application/Kissa E., ed.

Surfactants Sci., Ser.(B), Marcel Dekker, Inc.: New York-Basel-Hong Kong. – 1994. – 469p.

94. Снегирёв В.Ф., Макаров К.Н. Взаимодействие перфтор-2-метилпентена-2 с О-нуклеофилами // Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1986. – №1. – C. 106-119.

95. Makarov K.N., Gervits L.L., Cheburkov Yu.A., Knunyants I.L.

Hexafluoropropene Trimer. Synthesis and Properties of Functional Derivatives // J. Fluor. Chem. – 1977. – Vol. 10, № 4. – P. 323-327.

96. Maruta M., Ishikawa N. Mode of the nucleophilic reaction of F-2,4-dimethyl-3 heptene and phenol // J. Fluor. Chem. – 1979. – V. 13, № 5. – P. 421-429.

97. Tomota H., Masaoka K., Nemoto F. Preparation of (perfluoroalkenyloxy)anilines as materials for pharmaceuticals, agrochemicals, and surfactants // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 63,178,551[87,178,551] // Chem. Abstr. – 1988. – Vol. 108, № 7. – ref. 55648w.

98. Deyama K., Tomota H. Preparation of (perfluoroalkenyloxy)-1,2 methylenedioxybenzene and related compounds as surface-modifying agents // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08,41,045[96,41,045] // Chem. Abstr. – 1996. – Vol.124, № 25. – ref. 343275.

99. Снегирёв В.Ф., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т. Взаимодействие гексафторпропилена и его олигомеров с ацетоноксимом // Изв. АН, Сер.

хим. – 1994. – № 6. – C. 1068-1072.

100. Снегирёв В.Ф., Антипин М.Ю., Хрусталёв В.Н., Стручков Ю.Т.

Взаимодействие перфтор-2-метилпентена-2 с оксимами циклоалканонов.

- 170 Новые примеры перегруппировки Бекмана-Чепмена // Изв. АН, Сер. хим. – 1994. – № 6. – C. 1073-1077.

101. Снегирёв В.Ф., Науменко И.А. Новые фторсодержащие изоксалидины // Изв. АН, Сер. хим. – 1994. – № 8. – С. 1449-1451.

102. Фурин Г.Г., Миллер А.О. Полифторированные органические соединения.V. Взаимодействие перфтор-2-метил-2-пентена с оксимом ацетофенона и его триметилсилиловым эфиром // Журн. общ. химии. – 1997.

– Т.67, вып.6. –С. 967-971.

103. Ono T., Henderson P.B. Novel epoxidation of perfluoroalkenes with N,N diethylhydroxylamine // Chem. Commun. – 1996. – № 6. – P.763-764.

104. Chambers R.D., Vaughan J.F.C., Mullins S.J. An unusual rearrangements of a diepoxide // J. Chem. Soc., Chem. Commun. – 1995. – № 6. – P. 629.

105. Chambers R.D., Vaughan J.F.C., Mullins S.J. Synthesis of perfluorinated epoxides, diepoxides, and novel rearrangements // Res. Chem. Intermed. – 1996. – № 22. – P. 703-705.

106. Коленко И.П., Филякова Т.И., Запевалов А.Я., Лурье Э.П. Окиси фторолефинов. Сообщение 1. Новый метод синтеза перфторированных эпоксиалканов // Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1979. – № 11. – C. 2509-2512.

107. Запевалов А.Я., Филякова Т.И., Коленко И.П. Окиси димеров гексафторпропилена // Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1979. – № 12. – C. 2812 2814.

108. Филякова Т.И., Запевалов А.Я., Песчанский Н.В., Кодесс М.И., Коленко И.П. Транс-перфторгексен-3 и его -окись// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1981. – № 11. – C. 2612-2613.

109. Запевалов А.Я., Филякова Т.И., Песчанский Н.В., Коленко И.П., Кодесс М.И. Синтез и некоторые свойства 1,2-эпоксиперфторциклогексана// Журн.

орган. химии. – 1986. – Т. 22, вып. 10. – С. 2088-2092.

110. Макаров К.Н., Плетнёв C.И., Гервиц Л.Л., Натаров В.П., Прокудин И.П., Кнунянц И.Л. Функциональные производные перфтордекалина// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1986. – № 6. – С. 1313-1314.

- 171 111. Coe P.L., Mott A.W., Tatlow J.C. Polyfluoro-1,2-epoxy-alkanes and cycloalkanes. Part I. Preparation of some polyfluoro-1,2-epoxycyclohexanes// J.

Fluor. Chem. – 1982. – Vol. 20, № 2. – P. 243-254.

112. Coe P.L., Sellars A., Tatlow J.C. Polyfluoro-1,2-epoxy-alkanes and cycloalkanes. Part III. Some 1,2-epoxides derived from oligomers of tetrafluoroethylene// J. Fluor. Chem. – 1985. – Vol. 20, № 2. – P. 103-114.

113. Coe P.L., Mott A.W., Tatlow J.C. Polyfluoro-1,2-epoxy-alkanes and cycloalkanes. Part V. Some polyfluoro-1,2-epoxides in the cycloheptane series// J.

Fluor. Chem. – 1985. – Vol. 30, № 3. – P. 297-308.

114. Coe P.L., Mott A.W., Tatlow J.C. Polyfluoro-1,2-epoxy-alkanes and cycloalkanes. Part VI. The synthesis and some reactions of 1-trifluoromethyl nonafluoro-1,2-epoxycyclohexane// J. Fluor. Chem. – 1990. – Vol. 49. – № 1. – P.

21-31.

115. Филякова Т.И., Песчанский Н.В., Кодесс М.И., Запевалов А.Я., Коленко И.П. Стереохимия реакции эпоксидирования интернальных перфторалкенов гипохлоритом натрия// Журн. орган. химии. – 1988. – Т. 24, вып. 2. – С.371 377.

116. Запевалов А.Я., Филякова Т.И., Песчанский Н.В., Кодесс М.И., Коленко И.П. Синтез и превращения окиси перфтор-(2,4-диметил-3-гептена)// Журн.

орган. химии. – 1984. – Т. 20, вып. 11. – С. 2267-2273.

117. Запевалов А.Я., Филякова Т.И., Песчанский Н.В., Кодесс М.И., Коленко И.П. Синтез и реакции окисей тримеров гексафторпропилена// Журн. орган.

химии. – 1985. – Т. 21, вып.10. – С. 2113-2119.

118. Bruce M.R., Chambers R.D., Kirk J.R. Reactions Involving Fluoride Ion. Part 30. Preparation and Reactions of Epoxides Derived from Perfluoroalkyl Substituted Alkenes// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. – 1984. – № 7. – P. 1391 1395.

119. Филякова Т.И., Запевалов А.Я., Коленко И.П. Авторское свидетельство №666176 «Способ получения окисей фторолефинов»// Бюл. изобр. – 1979. – № 21. – C. 80.

- 172 120. Yao H., Richardson D.E. Epoxidation of alkenes with Bicarbonate-Activated Hydrogen Peroxide// J. Am. Chem. Soc. - 2000. - Vol.122, № 13.- P. 3220-3221.

121. Husain C.Z., Plevey R.G., Tatlow J.C. Polyfluorocycloalkanes. Part 20. The preparation of perfluoro-alkane and cycloalkanediols// Bull. Soc. Chim. Fr. – 1986. – № 6. – P. 891-894.

122. Постовой С.А., Зейфман Ю.В. Фторированные -оксикетоны// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1987. –№ 4. – C. 892-894.

123. Кнунянц И.Л., Постовой С.А., Делягина Н.И., Зейфман Ю.В. Парциальное окисление интернальных фторолефинов перманганатом калия// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1987. –№ 10. – C. 2256-2261.

124. Dixon S. Elimination Reaction of Fluoroolefins with Organolithium Compounds// J. Org. Chem. – 1956. – Vol. 21, № 4. – P. 400-403.

125. Park J.D., Fontanelli R. Some Reactions of Fluorinated Cyclobutenes with Grignard Reagents// J. Org. Chem. – 1963. – Vol. 28, № 1. – P. 258-260.

126. Tarrant P., Heyes J. Fluoroolefins. XII. The Reactions of Allylmagnesium Bromide with Fluoro Olefins// J. Org. Chem.- 1965.- Vol. 30, № 5. - P.1485-1487.

127. Chambers R.D., Korn S.R., Sanford G. Reactions Involving Fluoride Ion. Part 36. Aromatic Amines as Carbon Nucleophiles in Reactions with Unsaturated Fluorocarbons// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. – 1994. – № 1. – P. 71-74.

128. Миллер А.О., Фурин Г.Г. Использование трис(пентафторфенил)висмута в качестве арилирующего реагента// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1994. – № 1. – C.171-172.

129. Miller A.O., Furin G.G. New Nucleophilic Arylating Reagents:

Tris(pentafluorophenyl)phosphine, -arsine and stibine// Mendeleev Commun. – 1994. – № 5. – P. 166-167.

130. Bardin V.V., Furin G.G., Stennikova I.V. Electrophilic desilylation of trimethylsilylpolyfluoroarenes in the presenсe of fluoride ions// Abstr. Second Soviet-West Germany Symposium on Fluorine Chemistry. Novosibirsk, USSR. – 1988. –P. 37-45.

- 173 131. Бардин В.В., Петров В.А., Стенникова И.В., Фурин Г.Г., Герман Л.С.

Образование перфтор-1,1,3-триметилиндана в реакции триметилсилилпентафторбензола с перфтор-4-метил-2-пентеном// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1989. –№ 2. – C. 477-479.

132. Bardin V.V., Rogoza L.N., Furin G.G. Reactions of triethylgermylpentafluorobenzene with some electrophilic agents// Heteroat.

Chem. – 1994. – Vol. 5, № 1. – P. 91-95.

133. Farnham W.B. Process for producting fluorinated organic compounds/ US Pat.

5171893(to E.I. Du Pont de Nemours and Co.).

134. Rapp K.E., Pruett R.L. Barr J.T., Bahner C.T., Gibson J.D., Lafferty R.H.

Reactions of Polyfluoroolefins. I. Preparations of Sulfides and Sulfones// J. Am.

Chem. Soc. – 1950. – Vol. 72, № 8. – P. 3642-3646.

135. Maruta M., Ishikawa N. Some unusual reactions of dimers of F-propene with thiols// J. Fluor. Chem. – 1979. – Vol. 13, № 2. – P. 111-122.

136. Makarov K.N., Nicolaeva E.E., Snegirev V.F. Reactions of hexafluoropropene trimers with thiols// J. Fluor. Chem. – 1990. – Vol.48, № 1. – P. 133-142.


137. Kitazume T., Sasaki S., Ishikawa N. Reactions of F-propene and its dimer with sodium dialkyldithiocarbamate// J. Fluor. Chem.- 1978. -Vol. 12.-N 3.-P. 193-202.

138. Chen L.F., Wang J.H., Hu Ch.M. The reactions of tetrafluoroethylene oligomers. V. The reactions of perfluoro-3,4-dimethyl-4-ethylhexene-2 with thionucleophiles and the chemical transformations of reactions products// Acta.

chim. sin., Engl. Ed. – 1985. – № 3. – P. 245-251// Реф. журн. «Химия». –1986.

– № 24, ч.1. –реф. 24 ж78.

139. Stockel R.F., Megson F., Beachem M.T. Reaction of 1,2 Dichloroperfluorocycloalkenes and Perfluorocycloalkenes with Various Trivalent Phosphines// J. Org. Chem. – 1968. – Vol. 33, № 12. – P. 4395-4397.

140. Howells M.A., Howells R.D., Baenziger N.C., Barton D.J. Crystal Structure of 2,2,3,3,4,4-Hexafluoro(triphenylphosphoranylidene)cyclobutane//J. Am. Chem.

Soc. – 1973. – Vol. 95, № 16. – P. 5366-5370.

- 174 141. Burton D.J., Shinja S., Howells R.D. The Role of and Fluorine in Product Determination of Fluoro Olefin – Tertiary Phosphine Reactions. Ylide vs.

Vinylphosphorane Formation// J. Am. Chem. Soc. – 1979. – Vol. 101, № 13. – P.

3689-3690.

142. Bauer G., Haegele G. Phosphoranes as intermediates in the Michaelis- Arbuzov reaction// Angew. Chem. – 1977. – Bd. 89, № 7. – S. 493-494.

143. Bauer G., Haegele G. Reactions of polyhalogenated cyclobutenes with trimethyl phosphite// Z. Naturforsch., Teil B. – 1979. – Bd. 34B, № 9. – S. 1252-1259.

144. Степанов А.А., Рожков И.Н., Кнунянц И.Л. Новый метод синтеза перфторированных сопряжённых диенов восстановительной димеризацией перфторолефинов// Изв. АН СССР, Сер. хим. – 1981. – № 3.

– C. 701-702.

145.Furin G.G. Fluorine-Containing Heterocycles. Part I. Synthesis by Intramolecular Cyclization //Advances in Heterocyclic Chemistry. –2004. –Vol.

86. –P. 129–224.

146. Фурин Г.Г., Гатилов Ю.В. Взаимодействие перфтор-2-метилпентена-2 с тиомочевиной// Химия гетероцикл. соед. -1993. -№ 2. -C. 253-256.

147. Furin G.G., Zhuzhgov E.L.. Perfluoro-2-methyl-2-pentene in the synthesis of nitrogen-containing heterocycles with perfluoroalkyl substituents// Abstr. 12th European Symposium on Fluorine Chemistry. Freie Universitt Berlin. Berlin, Germany, August 29 - September 2, 1990.- PI-9.

148. Furin G.G. Interaction of perfluoro-2-methylpent-2-ene and potassium ethylxanthogenate//Fluorine Notes(online journal).-2005.- Vol. 1, № 38.- P. 1-3.

149*. Рогоза А.В., Фурин Г.Г., Багрянская И.Ю., Гатилов Ю.В.. Синтез 2(тетрафторэтилиден)-3,3-бис-трифторметил-2,3-дигидротиазол[3,2-а] бензимидазола //Изв. АН., Сер. хим. -2001. -Вып. 8.- С. 1446-1448.

150. Kawa H., Hamouda H.A., Ishikawa N. Nucleophilic reactions of hexafluoro-1,2 epoxypropane with 1,2-bifunctional ethanes// Bull. Chem. Soc. Jpn. -1980. -Vol.

53, № 6. -P. 1694-1697;

Chem. Abstr. – 1980.-Vol. 93.-ref.186262k.

151. Dou H.J.-M., Ludwikow M., Hassanaly P., Kister J., and Metzger J. Synthse - 175 dhtrocycles en Catalyse par Transfert de Phase// J. Heterocycl. Chem. 1980.-Vol. 17, № 2.-P. 393-395.

152. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М., Новые применения Ван-дер-ваальсовых радиусов в химии.//Усп. химии.-1995.-Т. 64, № 5.- С. 446-461.

153. Haugwitz R.D., Toeplitz B., and Gougoutas J.Z. Novel Synyhesis and X-Ray Crystal Structure of the 1,2,4-Thiadiazolo[4,5-a]benzimidazole Ring System // J.

Chem. Soc., Chem. Commun.- 1977.- № 20.-P. 736-737.

154. Martinez-Merino V., Garcia J.I., Mayoral J.A., Gil M.J., Zabalza J.M., Fayet J.P., Vertut M.C., Carpy A., and Gonzalez A. Molecular Modelling of the Isothiazolo[5,4-b]pyridine-3(2H)-one//Tetrahedron.-1996.-Vol. 52, № 26.- P.

8947-8956.

155. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R.

Tables of bond Lengths by X-Ray and Neutron Diffracttion. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds //J. Chem. Soc., Perkin Trans.II. -1987. -№ 12. P. S1-S19.

156. Cambridge Structural Database System,Version 5.15, 2000 год.

157. D’Amico J.J., Bollinger F.G., Thompson M., Freeman J.I., Dahl W.E., and Pustinger J.V. Synthesis of Heterocyclic Compounds from 3-Acethyl-3 chloropropyl Acetate// J. Heterocycl. Chem.-1988.-Vol. 25.- P. 1193-1198.

158. Фурин Г.Г., Дубовенко З.Д., Молдавский Д.Д. Взаимодействие перфтор 2-метилпентена-2 с некоторыми диалкиламинами// Журн. прикл. химии. 1996.-Т. 69, вып. 1.-С. 103-111.

159*.Furin G.G., Rogoza A.V. The development of perfluoroalkyl substituted uracil derivatives synthesis on the base of urea with perfluoroalkenyl groups // Fluorine Notes (online journal). -2005. -Vol. 2, № 39.-P. 1-3.

160. Chambers R.D., Lindley A.A., Philpot P.D., Fielding H.C., Hitchinson J., Whittaker G. Reactions involving fluoride ion. Part 16. Nucleophilic attack on a perfluorotetraalkylethylene and a synthesis of perfluorotetramethylfuran// J.

Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1979. -№ 3. -P. 214-219.

- 176 161. Topics in Sulfur Chemistry/ Ed. A. Senning. Georg Thime Publishers. Stuttgart.- 1979. -Vol. 4.- 373p.

162. Попкова В.Я. Фторорганические производные двухвалентной серы/ Дисс...

док. хим. наук. –Москва, ИНЭОС. -1995.-78c.

163. Popkova V. Ya. Intramolecular cyclization reactions of perfluorinated, unsaturated thiocyanates and isothiocyanates // J. Fluorine Chem.- 1992.-Vol.

58, № 2-3.- P. 345.

164*. Фурин Г.Г., Прессман Л.С., Рогоза А.В., Салманов И.А. Получение производных 6Н-тиазина-1,3 с использованием перфтор-2-метил-3 изотиоцианпентена-2// Журн. орган. химии.- 1997.- Т. 33, вып. 5.- С. 782 786.

165*. Рогоза А.В., Фурин Г.Г.. Взаимодействие перфтор-2-метил-3 изотиоцианато-2-пентена с S-нуклеофильными реагентами// Журн. общ.

xимии.- 1999.- Т. 69, вып. 9.- С. 1491-1498.

166*. Рогоза А.В., Фурин Г.Г. Взаимодействие 2-метил-3-изотиоцианатопер фторпент-2-ена с азолами// Журн. орган. химии.- 1997.- Т. 33, вып. 5.- С.

777-781.

167. Degani I., Fochi R., Regondi V. The Phase Transfer Synthesis of Unsymmetrical Dialkyl Sulfides via O,S-Dialkyl Dithiocarbonates // Synthesis.- 1979.-№ 3. -P.

178-181.

168. Sadtler special collection : gases and vapors high resolution infrared spectra/ Philadelphia : Sadtler Research Lab.- 1972.- Vol. 1, № G.- P. 141.

169. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул/ Изд. ИЛ.- М. 1963.- 507 c. [ The Infra-red Spectra of Complex Molecules. By L.J. Bellamy.

London : Methuen. Co., LTD New York : John Wiley. Sons, Inc.] 170. Curran D.P. Strategy-Level Separation in Organic Synthesys // Angew. Chem., Int. Ed.- 1998.- Vol. 37, № 3.- P. 1174-1196.

171. Bhattachakyya P., Gudmunsen D., Hope E.G., Kemmit R.D., Paige D.R., Stuart A.M. Phosphous (III) Ligands with fluorous ponitails // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I.- 1997. -№ 24.- P. 3609-3612.

- 177 172. Juliette J.J.J., Rutherford D., Horvath I.T., Gladysz J.A. Transation Metal Catalysis in Fluorous Media: Practical Application of a New Principle to Rhodium-Catalysed Hydroborinations of Alkenes and Alkynes// J. Am. Chem.

Soc. -1999.- Vol. 121, № 8.- P. 2696-2704.

173. Chambers R.D., Edwards A.R. Perfluorocarbon fluids as solvent replacement // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1997. -№ 24.- P. 3623-3627.

174. Вершилов С.В., Попова Л.М., Мунгалов В.Е., Рябинин Н.А. Синтез и свойства 3-перфторзамещённых 1,2,4-триазолов // Тезисы докладов 1-й международной конференции “Химия, технология и применение фторсоединений в технике”, СПб. - 1994. – С. 3-16.


175. Bey P., Fozard J., Lacoste J., McDonald I.A., Zreika M., Palfreyman M.G. (E) 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-fluoroallylamine: A Selective, Enzyme-Activated Inhibitor of Type B Monoamine Oxidaze // J. Med. Chem.- 1984.-Vol. 27, № 1.

-P. 9-10.

176. McDonald I.A., Lacoste J.M., Bey P., Wagner J., Zreika M., Palfreyman M.G.

(E)- -(Fluoromethylene)-m-Tyrosine : A Substrate for Aromatic L-Amino Acid Decarboxylaze Liberating an Enzyme-Activated Irreversible Inhibitor of Monoamine Oxidaze // J. Am. Chem. Soc.-1984.-Vol. 106, № 11.-P. 3354-3356.

177*. Rogoza A.V. Superlipophilicity (Xenophilicity) and Microlipophilicity of Perfluorinated Saturated Groups. Part 1. Qualitative Selection Criteria for Biologically Active Substances Containing Perfluorinated Fragments //Abstrs. of International conference on natural products and physiologically active substances (ICNPAS-98). Nov. 30 - Dez. 6, Novosibirsk, 1998.- P. 149.

178. Horvath I.T. Fluorous Biphase Chemistry// Acc. Chem. Res.- 1998.-Vol. 31, № 10. - P. 641-650.

179. Juliette J.J.J., Horvath I.T., Gladysz J.A. Metal Catalysis in Fluorous Media:

Practical Application of a New Immobilization Principle to Rhodium-Catalysed Hydroborination // Angew. Chem., Int. Ed.-1997.-Vol. 36, № 15.- P. 1610-1612.

180*. Рогоза А.В., Фурин Г.Г.. Беспрецедентная и эффективная тактика получения тиазолинов из перфтор-2-метил-3-изотиоцианато-2-пентена и - 178 некоторых Р-нуклеофилов// Журн. общ. химии.- 2002.- Т. 72, вып. 6.-С.

1024-1029.

181. Thornber C.W. Isosterism and Molecular Modification in Drug Design// Chem.

Soc. Rev. -1979.- Vol. 8, № 4.- P. 563-579.

182. Enzyme-Activated Irreversible Inhibitors/Seiler N., Joung M.J., and Koch Weser J., eds. Elsevier/North-Holland Biomedical Press : Amsterdam-New York-Oxford. – 1978. -357p.

183. Mukaiyama T., Nambu H., Okamoto M. Deoxygenation of Isocyanates and Diphenylketene by Tertiary Phosphites // J. Org. Chem. -1962.- Vol. 27, № 10. P. 3651-3554.

184 Comprehensive Organic Chemistry. The Synthesis and Reactions of Organic Compounds// Barton D., Ollis W.D., eds. Oxford : Pergamon Press. 1979. Vol.

2.- P. 538.

185. Houben-Weyl Methoden der Organishen Chemie/ Thieme Verlag: Stuttgart 1963.- Bd. 12/1.- S. 110.

186. Лермонтов С.А., Раков И.М., Мартынов И.В. Фторирование соединений 3 х и 5-и –валентного фосфора гексафторпропиленоксидом // Тезисы докладов. VI Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений.26-28 июня 1990г, Новосибирск.-С. 193.

187.Стерлин С.Р., Дяткин Б.А., Журавкова Л.Г., Кнунянц И.Л. О взаимодействии перфторизобутилена с роданистым калием // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1969.-№ 5.- С. 1176-1178.

188. Fluka-Riedel-de Haen Laboratory Chemicals and Analitical Reagents : Catalog.

1999/2000. 1640 р.

189. Чернышев Е.А., Бучеренко Е.Ф., Акатьева А.С., Наумов А.Д. Реакция диалкиловых эфиров фосфористой кислоты с силазанами// Журн. общ.

химии- 1975. - Т. 45, вып. 1. - С. 242-243.

190. Woznjak L., Choinowski J. Silyl esters of phosphorus-common intermediates in synthesis// Tetrahedron. -1989. -Vol. 45, № 9. - P. 2465-2524.

- 179 191. Breslow R. Biomimetic Control of Chemical Selectivity// Acc. Chem. Res. 1980.- Vol. 13, № 6.- P. 170-177.

192*.Фурин Г.Г., Рогоза А.В., Багрянская И.Ю., Гатилов Ю.В. Синтез, свойства и молекулярная структура некоторых 2-замещенных производных перфтор-5,5-диметил-4-этилиден-4,5-дигидротиазола//Журн.орган.химии.

-1997.- Т. 33, вып. 5.- С. 787-795.

193. Фурин Г.Г., Терентьева Т.В., Резвухин А.И., Якобсон Г.Г.Ароматические производные. ХI. Полифтoрированные фенилфосфониевые соли // Журн.

общ. химии. -1975.- Т. 45, вып. 7. - С. 1473-1479.

194. Полежаева Н.А., Логинова И.В., Овечкина Е.В., Галкин В.И., Сахибуллина В.Г., Черкасов Р.А., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А., Наумов В.А.

Синтез и молекулярная структура (2,5-дигидро-5-оксо-4-хлор-3 фурил)трифенилфосфоний хлорида. Необычные химические превращения фосфобетаинов, полученных на его основе // Журн. общ. химии. - 2000. – Т.70, вып. 5.- С. 755-758.

195. Yamada S. Highly Selective Acylation of Di- and Polyhydroxyl Compounds by 3-Acylthiazolidine-2- Thiones // J. Org. Chem.- 1992.- Vol.57, № 5.-P. 1591.

196*. Рогоза А.В., Фурин Г.Г., Гатилов Ю.В., Багрянская И.Ю. Синтез производных 4,5-дигидротиазола взаимодействием перфтор-2-метил-2 пентен-3-илизотиоцианата с амбидентными N,O- и N,S-нуклеофилами.

//Изв. АН., Сер. хим.- 2001. -№ 6. –C. 1027-1031.

197. de la Hoz A., Almena I., Foces-Foces C., Yanez M., Mo O., Alcami M., Jagerovic N., Elguero J. Synthesis, X-ray Structure, and Properties of 2 (1’-Pyridin-2’-one)Benzimidazole//J. Phys. Chem. B. -2001. - Vol.105, № 51. р. 12759-12770.

198. Allen F.H., Kennard O. 3D search and research using the Cambridge Structural Database // Chemical Design Automation News. -1993. -Vol. 8. -P. 31-37.

199*. Rogoza A.V. Azolides and Related Derivatives of Perfluoro-5,5-dimethyl-4 ethylidene-2-thiazolin-2-yl as Combinatorial Chemistry Tool// Abstr.

- 180 International Conference on Natural Products and Physiologically Active Substances (ICNPAS-98), Nov. 30- Dez. 6, 1998.- Novosibirsk, Russia.- P. 148.

200. Tokio O., Kutsutoshi F., Yasuhisa F., Kiyoshi T., Yoshinori Y.

Preparation of N-(thiazolin-2-yl)-N’-phenylureas as pesticides//Jpn. Kokai Tokkio Koho JP 05 04,979[93 04,979].-9p. // Chem. Abstr.- 1993.-Vol.

118.-ref. 207578v.

201. Furin G.G. The use of internal perfluoroolephines in the synthesis of heterocyclic compounds, containing perfluoroalkyl groups // Abctrs. 14th Int.

Symp. Fluorine Chemisry, July 31- August 5. 1994, Yokohama, Japan. 4D06.-P. 170.

202. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения / Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л.- М.- Мир.- 1968.-Т. 2.- С. 11.

203. Химия гетероциклических соединений/ Иванский В.И. -М.- Высш. шк.

-1978.- С. 91-93.

204. Yamanaka H., Shiomi K., Ishihara T. Reactions of Quaternary Ammoniun Salts Having a Polyfluoroalkenyl Group with Secondary Anilines. A new Convinient and Stereoselective Synthesis of -Trifluoromethylated Enamines //Tetrahedron Lett. -1995. -Vol. 36, № 40. -P. 7267-7270.

205.Фурин Г.Г. Взаимодействие некоторых интернальных перфторолефинов с роданидами натрия и калия// Журн. орган. химии.-1995.-Т. 31, вып. 4.-С.

508-511.

206. Popkova V.Ya., Antipin M.Yu., Vinogradova L.E., Leites L.A., Struchkov Yu.T. Conformationally controlled intramolecular heterocyclization of 2,4-diaminoperfluoro-4-methyl-2-pentenethiocyanate-3 // Heretoat. Chem. 1992. -Vol. 3, № 2.-P. 110-113.

207*. Рогоза А.В., Фурин Г.Г.. Реакции вторичных аминов с 2-(имидазол-1-ил) перфтор-5,5-диметил-4-этилиден-2-тиазолином // Изв. АН., Сер. хим. 1997.- № 4.- C. 831-834.

208. Konakahara T., Kubota S., Sano K., Murayama T. Synthesis of perfluoroalkyl 1H-benzo[e]quinolizin-1-one derivatives from 2-methyl-quinolines// Nippon - 181 Kagaku Kaishi. - 1992. – № 12.-P. 1455-1462. // Сhem. Abstrs.-1993. Vol.118.–ref.254714w.

209. Bielejewska A.G., Marjo C.E., Prins L.J., Timmerman P., de Jong F., Reinhoudt D.N. Thermodynamic Stabilities of Linear and Crinkled Tapes and Cyclic Rosettes in Melamine-Cyanurate Assemblies: A Model Description//J.

Am. Chem. Soc.- 2001.-Vol. 123, № 31.-P. 7518- 210. Ono T., Yamanouchi K., Scherer K.V. Liquid-phase photofluorination with elemental fluorine. Part II. Synthesis of perfluorotertiary amines //J. Fluorine Chem. -1995. -Vol. 73, № 2. -P. 267-272.

211*. Фурин Г.Г., Рогоза А.В. Взаимодействие перфтор-2-метилпентена-2 с азолами// Изв. АН., Сер.хим.-1997. -№ 4.-C. 835-837.

212. de Laet A., Hehenkamp J.J.J., Wife R.L. Finding Drug Candidates in Virtual and Lost/Emerging Chemistry// J. Heterocyclic Chem.-2000.-Vol. 37, № 3.-P. 669 674.

213. Kennedy.T. Managing the drug discovery/development interface// Drug Discovery Today.-1997.- Vol. 2, № 10.- P. 436-444.

214. Smith P.L., Taylor I.H., Yeh P.Y. Models for identifying drug candidates for lipid formulation// Bull. Tech. Gattefosse.- 1998.-№ 91.-P. 7-23.

215. Yoder O.C., письмо от 15.05.1998. (National Institutes of Health, National Cancer Institute, Division of Cancer Treatment and Diagnosis, Bethesda, Maryland 20892).

216.Stewart W. E., Siddall T. H., III. Diisopropyl-N,N-diethylcarbamylphosphonate complexes with lanthanide nitrates and chlorides// J. Inorg. Nucl. Chem.-1968. Vol. 30, № 12.-P. 3281-3285.

217.Aly H. F., Latimer R. M. Extraction of curium and einsteinium by dibutyl N,N,diethyl carbamyl phosphonate (DBDECP) from mineral acids// J. Inorg.

Nucl. Chem. -1970. – Vol. 32, № 9. P. 3081-3089.

218.Butler F. E., Hall R. M. Determination of Actinides in Biological Samples with Bidentate Organophosphorus Extractant// Anal.Chem.-1970.-Vol. 42, № 9. P.1073-1076.

- 182 Приложение Таблица 1 Приложения. Координаты (104) и эквивалентные тепловые факторы (103/2) неводородных атомов соединения 65.

Aтом x/a y/b z/c Uэкв N1 9587(1) 821(2) 7365(3) 42(1) N2 9850(2) 859(2) 8595(4) 55(1) C3 10333(2) 928(2) 8173(5) 59(1) N4 10407(2) 948(2) 6784(4) 56(1) C5 9933(2) 876(2) 6318(5) 48(1) S1' 8746(1) 681(1) 8987(1) 75(1) C2' 9048(2) 729(2) 7374(4) 43(1) N3' 8772(2) 674(2) 6276(4) 51(1) C4' 8239(2) 590(2) 6571(5) 55(1) C5' 8108(2) 569(2) 8119(6) 66(2) C6' 7897(2) 525(3) 5532(7) 73(2) C7' 8000(3) 524(4) 4055(7) 88(2) C8' 7628(3) -10(4) 8588(10) 111(3) C9' 8016(3) 1052(4) 8582(8) 92(2) F1 7377(1) 440(2) 5768(4) 110(1) F2 7646(2) 572(3) 3300(5) 176(3) F3 8501(2) 914(2) 3672(4) 128(2) F4 7993(3) 59(2) 3675(6) 152(2) F5 7699(3) -400(2) 8089(7) 183(3) F6 7134(2) -94(3) 8143(7) 176(3) F7 7605(2) -56(2) 9942(6) 139(2) F8 7568(3) 1027(3) 8076(6) 175(3) F9 8443(3) 1537(2) 8125(5) 131(2) F10 8009(2) 1093(2) 9926(5) 121(2) - 183 Таблица 2 Приложения. Координаты (104) и эквивалентные тепловые факторы ( 103/2) неводородных атомов соединения 67.

Aтом x/a y/b z/c Uэкв N1 4220(3) 6260(2) 1126(2) 54(1) C2 4745(3) 5521(2) 1453(2) 38(1) C3 3699(5) 5092(3) 1573(3) 64(1) C4 2564(5) 5541(3) 1329(4) 75(1) C5 2877(4) 6258(3) 1048(3) 60(1) S1' 4222(1) 7796(1) 751(1) 67(1) C2' 4876(3) 6854(2) 768(3) 42(1) N3' 5866(3) 6756(2) 455(2) 44(1) C4' 6302(4) 7443(2) 154(2) 42(1) C5' 5383(4) 8146(2) 137(3) 47(1) C6' 7409(4) 7465(2) -103(3) 51(1) C7' 8311(4) 6812(3) -156(3) 60(1) C8' 4552(5) 8389(3) -961(4) 68(1) C9' 6135(5) 8849(3) 768(4) 68(1) S1" 6462(1) 4308(1) 1710(1) 63(1) C2" 6136(4) 5304(2) 1822(3) 44(1) N3" 7131(3) 5758(2) 2237(2) 42(1) C4" 8366(3) 5366(2) 2549(3) 42(1) C5" 8246(4) 4471(2) 2478(3) 48(1) C6" 9546(4) 5744(2) 2889(3) 50(1) C7" 9828(4) 6595(2) 3000(3) 56(1) C8" 9116(5) 4081(3) 1910(4) 65(1) C9" 8528(5) 4111(3) 3534(3) 65(1) F1 7832(3) 8123(1) -406(2) 78(1) F2 8049(4) 6576(2) -1102(2) 101(1) F3 8248(3) 6197(2) 387(2) 88(1) F4 9603(3) 7035(2) 167(3) 99(1) F5 5305(3) 8647(3) -1452(2) 120(1) F6 3886(3) 7768(2) -1463(2) 107(1) F7 3620(3) 8909(2) -1002(2) 91(1) F8 6815(4) 9257(2) 324(3) 113(1) F9 6966(4) 8615(2) 1653(3) 119(1) F10 5258(3) 9341(2) 950(2) 87(1) F11 10734(2) 5351(1) 3191(2) 73(1) F12 8749(3) 7031(1) 2663(2) 84(1) - 184 Таблица 2 Приложения-продолжение. Координаты (104) и эквивалентные тепловые факторы ( 103/2) неводородных атомов соединения 67.

F13 10661(3) 6786(2) 2501(2) 88(1) F14 10491(3) 6780(2) 3957(2) 90(1) F15 10359(3) 3920(2) 2511(3) 103(1) F16 9182(4) 4524(2) 1165(2) 92(1) F17 8560(3) 3409(1) 1493(2) 86(1) F18 9776(3) 4255(2) 4159(2) 91(1) F19 7678(3) 4401(2) 3957(2) 90(1) F20 8351(3) 3348(2) 3479(2) 89(1) - 185 Таблица 3 Приложения.Координаты ( 104) и эквивалентные тепловые факторы ( 103, 2,) атомов соединения 74.

Атом x/a y/b z/c Uэкв S1 855(1) 557(1) 1271(1) 76(1) C 1621(2) 1384(2) 691(2) 45(1) N 2396(1) 948(2) 725(2) 44(1) C 2492(2) -140(2) 1240(2) 45(1) C 1649(2) -621(2) 1621(2) 50(1) C 3249(2) -715(2) 1386(2) 57(1) C 4073(2) -312(3) 1027(3) 68(1) N 1363(2) 2423(2) 251(2) 60(1) C 1727(2) -733(4) 2771(3) 81(1) C 1332(2) -1775(4) 1067(4) 88(1) F 3353(1) -1755(2) 1908(2) 90(1) 2Aa F 3991(10) -253(21) 8(11) 115(6) 3Aa F 4297(15) 824(16) 1379(17) 89(5) 4Aa F 4730(13) -982(26) 1369(28) 127(7) 2Ba F 3987(5) -50(12) 61(8) 81(3) 3Ba F 4404(13) 645(16) 1449(14) 102(4) 4Ba F 4663(9) -1192(14) 1132(16) 99(3) 5Ab F 1955(14) 445(16) 3130(10) 109(5) 6Ab F 2298(12) -1412(25) 3189(8) 121(7) 7Ab F 958(11) -961(27) 3047(17) 104(6) 5Bb F 2268(8) -110(21) 3272(7) 110(4) 6Bb F 2022(9) -1955(14) 2978(15) 119(5) 7Bb F 971(11) -727(24) 3127(16) 87(4) 8Ac F 1157(7) -1378(12) 50(7) 96(3) 9Ac F 1887(6) -2583(11) 1040(14) 99(4) 10Ac F 595(13) -2175(27) 1326(24) 106(7) 8Bc F 1453(16) -1906(24) 160(14) 163(8) 9Bc F 1765(7) -2785(9) 1601(24) 136(6) 10Bc F 507(11) -2014(23) 1180(21) 93(4) a Занятости позиций равны 0.43(5) и 0.57 для атомов A и B.

b Занятости позиций равны 0.50(3) и 0.50 для атомов A и B.

c Занятости позиций равны 0.49(3) и 0.51 для атомов A и B.

- 186 Таблица 4 Приложения. Структуры некоторых тестированных соединений, показавших пестицидную активность на указанных видах.

Расшифровка сокращённых названий тестированных видов - после таблицы.

Структура/номер Вид соединения CR F CR F3C CF COLL F3C N S COSP PHYTOF S N RHIZOC S SCLERO SEPT NE F CF F3C TB F3C BOT N S COLL N O O COSP PYTH SEPT CR F CF F3C CR F3C NE N S BMS N PMPRO PHYZOC N F CF F3C FUS F3C N S N PHYZOC N TB F CF F3C BOT F3C COLL CF N S CF COSP S F N PHYT N SEPT CF CR F CF F3C TB F3C BOT N S COLL N PYTH - 187 Таблица 4 Приложения – продолжение F CR CF F3C F3C PHYTOF N S PHYZOC N SEPT NE TB COLL F3C CF2CF COSP 105 FUS N F3C N PHYTOF PHYZOC N SCLERO SEPT PHYTOF F3C CF2CF PHIZOC N NE F3C N TB N BOT COLL FUS Тестированные грибы:

Barblst Barley blast disease Pyricularia oryzae BHS Helminthosporium spp on Barley BOT Botrytis cinerea (a disease of grapes) BMPRO Barley mildew (Erisyphe graminis) on plant BMS Barley mildew (Erisyphe graminis) on soil BRERD Bean rust (Uromyces-phaseoli) CMS Cucumber mildew disease (Erisyphe cichoracearum) on soil COLL Colletotrichum gossypii COSP Cercosporidium personatum FUS Fusarium nivale PMPRO Powdering mildew of beans (Erisyphe polygoni) PYTH Pythium altinum (Root rot disease) RHIZOC Rhizoctonia solani - 188 SCLERO Sclerotinia minor (Stem rot disease) SEPT Septoria nodorum Тестированные черви/насекомые :

CR Corn Root-worm, Diabrotica umdecempunctata MI Spider-mite, Tetranychus urticae, on adults MIOVL Spider-mite, Tetranychus urticae, on eggs and larvae NE Root-knot nematode, Meloidogyna incognita RPH Rice plant-hopper, Sogatodes oryzicola TB Tobacco bud-worm, Heliothis virenscens

Pages:     | 1 |   ...   | 2 | 3 ||
 





 
© 2013 www.libed.ru - «Бесплатная библиотека научно-практических конференций»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.